{2-[(S)-4-((Z)-3-Hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester | 173726-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: {2-[(S)-4-((Z)-3-Hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 173726-36-8
• 化学式: C₁₅H₂₆N₂O₅
• 分子量: 314.382
• InChiKey: UUMYGMXIKCNIHT-ZADCQDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-[(S)-4-((Z)-3-Hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium diacetate 咪唑 、 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 柠檬酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 3.92h， 生成 (1S,2S,3R,4S)-3-(hydroxymethyl)-7,7-dimethyl-8-oxa-6-azatricyclo[4.3.0.02,4]nonan-5-one
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸类似物的合成和构象分析：2-（2-羧基-3-取代的环丙基）甘氨酸作为兴奋性氨基酸受体的有用探针。

  摘要：

  使用L-谷氨酸，L-2-（2-羧基环丙基）甘氨酸（CCGs）和L-2的构象约束类似物检查了一个假设，即每个谷氨酸受体亚型都需要L-谷氨酸的特定构象以对其进行选择性激活。 -[2-羧基-3-（甲氧基甲基）环丙基）甘氨酸（MCG）。所有的MCG异构体都是通过常见的合成中间体5a以立体选择性的方式从恶唑烷醛1开始以立体选择性的方式合成的。这四种MCG异构体的合成以α-环丙基酰基阴离子的立体选择性转化为特征（例如，从10变为11）。 。光谱研究，尤其是使用1H NMR进行CCG和MCG的pH与J相关性实验及其分子力学计算，发现这些类似物具有关于H-C2-C1'的反平面构象 -H键在水溶液中其他可能的旋转异构体中占多数。每个CCG和MCG对不同类型的谷氨酸受体均表现出有效的选择性活性，这一事实使我们能够提取L-谷氨酸的活性构象。因此，推测代谢型谷氨酸受体的构象需要是抗-抗构象（aa-A），因为该受体

  DOI：

  10.1021/jm9502908
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-3-N-(tert-butoxycarbonyl)-4-<3-hydroxy-(1Z)-propenyl>-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine 在 盐酸 、 camphor-10-sulfonic acid 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 {2-[(S)-4-((Z)-3-Hydroxy-propenyl)-2,2-dimethyl-oxazolidin-3-yl]-2-oxo-ethyl}-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  谷氨酸类似物的合成和构象分析：2-（2-羧基-3-取代的环丙基）甘氨酸作为兴奋性氨基酸受体的有用探针。

  摘要：

  使用L-谷氨酸，L-2-（2-羧基环丙基）甘氨酸（CCGs）和L-2的构象约束类似物检查了一个假设，即每个谷氨酸受体亚型都需要L-谷氨酸的特定构象以对其进行选择性激活。 -[2-羧基-3-（甲氧基甲基）环丙基）甘氨酸（MCG）。所有的MCG异构体都是通过常见的合成中间体5a以立体选择性的方式从恶唑烷醛1开始以立体选择性的方式合成的。这四种MCG异构体的合成以α-环丙基酰基阴离子的立体选择性转化为特征（例如，从10变为11）。 。光谱研究，尤其是使用1H NMR进行CCG和MCG的pH与J相关性实验及其分子力学计算，发现这些类似物具有关于H-C2-C1'的反平面构象 -H键在水溶液中其他可能的旋转异构体中占多数。每个CCG和MCG对不同类型的谷氨酸受体均表现出有效的选择性活性，这一事实使我们能够提取L-谷氨酸的活性构象。因此，推测代谢型谷氨酸受体的构象需要是抗-抗构象（aa-A），因为该受体

  DOI：

  10.1021/jm9502908