2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside | 148852-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
• CAS: 148852-73-7
• 化学式: C₃₀H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 558.863
• InChiKey: MZWYPULSDHUZJH-RKFAPSRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 甲醇 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium methylate 、 sodium acetate 、 氰化汞 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 2-O-β-D-galactopyranosyl-β-D-galactopyranoside 3,4-bis(disodium phosphate)
  参考文献：
  名称：

  磷酸化半乳糖衍生物的合成及类胰岛素活性

  摘要：

  已进行了分离为钠盐的多磷酸化半乳糖苷6、8、10、13、16和20的合成。分别通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基半乳糖苷3和2的糖基化以及随后的完全脱保护来制备非磷酸化的二糖17和三糖21。磷酸化衍生物的初步胰岛素样活性已有报道。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84177-8
• 作为产物：
  描述：

  2-(三甲基硅烷基)乙基beta-吡喃半乳糖苷 在 硫酸 、 silver nitrate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl 6-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  磷酸化半乳糖衍生物的合成及类胰岛素活性

  摘要：

  已进行了分离为钠盐的多磷酸化半乳糖苷6、8、10、13、16和20的合成。分别通过2-（三甲基甲硅烷基）乙基半乳糖苷3和2的糖基化以及随后的完全脱保护来制备非磷酸化的二糖17和三糖21。磷酸化衍生物的初步胰岛素样活性已有报道。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(93)84177-8