2-Ethynyl-5,5-dimethyl-2-(2-methylpent-4-yn-2-yl)-1,3-dioxane | 781657-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-Ethynyl-5,5-dimethyl-2-(2-methylpent-4-yn-2-yl)-1,3-dioxane
• CAS: 781657-81-6
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: TVJZGLSOCBMCEP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Ethynyl-5,5-dimethyl-2-(2-methylpent-4-yn-2-yl)-1,3-dioxane 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以45%的产率得到(1'S,2'R,8'S,11'S,12'R,13'R)-4',4',5,5-tetramethylspiro[1,3-dioxane-2,5'-pentacyclo[6.6.0.02,6.02,12.011,13]tetradeca-6,9-diene]
  参考文献：
  名称：

  铬（0）促进的束缚二炔与环三烯的多组分环加成反应：在9- e pi-戊酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了一个有效的保护基团控制的区域选择性铬（0）介导的束缚二炔与环三烯的三组分高阶环加成反应，在一个步骤中生成五个环和六个立体异构中心。经过一系列以化学选择性的Baeyer-Villiger重排和区域选择性的环丙烷氢解为特征的反应，实现了9-表-戊戊酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo040204o
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-4-戊炔-1-醇 在 chromium(VI) oxide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-Ethynyl-5,5-dimethyl-2-(2-methylpent-4-yn-2-yl)-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  铬（0）促进的束缚二炔与环三烯的多组分环加成反应：在9- e pi-戊酸的全合成中的应用

  摘要：

  描述了一个有效的保护基团控制的区域选择性铬（0）介导的束缚二炔与环三烯的三组分高阶环加成反应，在一个步骤中生成五个环和六个立体异构中心。经过一系列以化学选择性的Baeyer-Villiger重排和区域选择性的环丙烷氢解为特征的反应，实现了9-表-戊戊酸的全合成。

  DOI：

  10.1021/jo040204o