[(2S)-2-benzoyloxy-2-[(2S,4S)-4-[(1S,2R,5R)-1-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]-5-oxooxolan-2-yl]ethyl] benzoate | 145369-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: [(2S)-2-benzoyloxy-2-[(2S,4S)-4-[(1S,2R,5R)-1-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]-5-oxooxolan-2-yl]ethyl] benzoate
• CAS: 145369-09-1
• 化学式: C₃₀H₃₄O₇
• 分子量: 506.596
• InChiKey: GJFVKAODBIZAMN-VVQPPZLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  99.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 、 3-deoxy-2,5,6-tri-O-benzoyl-L-gulono-γ-lactone 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以59%的产率得到[(2S)-2-benzoyloxy-2-[(2S,4S)-4-[(1S,2R,5R)-1-hydroxy-2-methyl-5-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]-5-oxooxolan-2-yl]ethyl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  糖类内酯与SmI 2促进的萜烯酮的高度立体选择性偶联

  摘要：

  使内酯3-脱氧碳水化合物与二碘化sa（SmI 2）在THF / HMPA中和萜烯酮（-）-薄荷酮或（+）-二氢香芹酮反应; 连续的还原性脱氧和伴随的羰基加成反应得到具有高非对映选择性（高达99∶1）的C 2支链糖。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60008-4

文献信息

• Highly stereoselective couplings of carbohydrate lactones with terpene ketones promoted by SmI2
  作者：Eric J. Enholm、Shujun Jiang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60008-4

  日期：1992.10

  Lactone 3-deoxycarbohydrates were reacted with samarium diiodide (SmI2) in THF/HMPA and the terpene ketones, (−)-menthone or (+)-dihydrocarvone; a serial reductive deoxygenation and an attendant carbonyl addition reaction afforded C2 branched sugars with high diastereoselectivities (up to 99:1).

  使内酯3-脱氧碳水化合物与二碘化sa（SmI 2）在THF / HMPA中和萜烯酮（-）-薄荷酮或（+）-二氢香芹酮反应; 连续的还原性脱氧和伴随的羰基加成反应得到具有高非对映选择性（高达99∶1）的C 2支链糖。