1,11-Cycloeicosadiene | 6568-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,11-Cycloeicosadiene
• 英文别名: Cycloeicosa-1,11-dien；1,11-Cycloeicosadien；Cycloicosa-1,11-diene；cycloicosa-1,11-diene
• CAS: 6568-71-4
• 化学式: C₂₀H₃₆
• 分子量: 276.506
• InChiKey: HSAWRCLHYLMELJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.809±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,11-Cycloeicosadiene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以100%的产率得到环二十烷
  参考文献：
  名称：

  Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen

  摘要：

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28129
• 作为产物：
  描述：

  1,10-bis(triphenylphosphonio)decane dibromide 在 正丁基锂 、 (Camphorylsulfonyl)oxaziridine ⁽⁴⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1,11-Cycloeicosadiene
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of oxaziridines. 12. Oxidation of alkylidenetriphenylphosphoranes with N-sulfonyloxaziridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00288a066

文献信息

• Homodinuclear Ruthenium Catalysts for Dimer Ring-Closing Metathesis
  作者：Eyal Tzur、Amos Ben-Asuly、Charles E. Diesendruck、Israel Goldberg、N. Gabriel Lemcoff

  DOI：10.1002/anie.200801626

  日期：2008.8.11
• Bestmann,H.J.; Pfueller,H., Angewandte Chemie, 1972, vol. 84, p. 528 - 530
  作者：Bestmann,H.J.、Pfueller,H.

  DOI：——

  日期：——
• Eine einfache Synthese makrocyclischer Kohlenwasserstoffe durch Metathese von Cycloolefinen
  作者：Siegfried Warwel、Hans Kätker

  DOI：10.1055/s-1987-28129

  日期：——

  A Simple Synthesis of Macrocyclic Hydrocarbons by Metathesis of Cycloolefins Metathesis of cycloolefins normally leads to unsaturated polymers. Using rheniumheptoxide on alumina, activated by tintetramethyl and working in dilution via soxhlet-similiar circulation system the metathesis reaction was directed to macrocyclic dienes, which are the dimers of the initial cycloolefins. Starting with C7-, C9- and C10-cycloolefins symmetric macrocyclic C14-, C18- and C20-dienes are obtained in yields of 58-74%. The metathetic dimerization of cyclooctene leads to 1.9-cyclohexadecadiene in a yield of 30%. By hydrogenation at room temperature and normal hydrogen-pressure all cyclodienes were converted quantitatively to cycloalkenes (catalyst: potassium on alumina) or to cycloalkenes (catalyst: palladium on carbon).

  通过环烯烃的交换反应合成宏环烃的简单方法 环烯烃的交换反应通常会导致不饱和聚合物。使用铝土矿上的七氧化铼，并通过类似索氏提取的循环系统进行稀释，反应被引导至宏环二烯，这是初始环烯烃的二聚体。从C7、C9和C10环烯烃出发，得到了对称的宏环C14、C18和C20二烯，产率为58-74%。环辛烯的交换二聚化反应生成1.9-环己十烯，产率为30%。在室温和常规氢压下，通过氢化，所有环二烯定量转化为环烯烃（催化剂：铝土矿上的钾）或环烯烃（催化剂：碳上的钯）。
• Chemistry of oxaziridines. 12. Oxidation of alkylidenetriphenylphosphoranes with N-sulfonyloxaziridines
  作者：Franklin A. Davis、Bang Chi Chen

  DOI：10.1021/jo00288a066

  日期：1990.1