δ–amorphene | 189165-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: δ–amorphene
• 英文别名: (+)-δ-amorphene；(+)-δ-cadinene；cadina-4(14),5-diene；δ-amorphene；δ-cadinene；(+)-delta-Amorphene；(1S,8aS)-4,7-dimethyl-1-propan-2-yl-1,2,3,5,6,8a-hexahydronaphthalene
• CAS: 189165-79-5
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: FUCYIEXQVQJBKY-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3aα,3bβ,4,5,6,7-hexahydro-3,7-dimethyl-4-(1-methylethyl)-1H-cyclopenta[1,3]cyclopropa[1,2]benzene 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 Amberlyst^(R) 作用下， 以 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 δ–amorphene
  参考文献：
  名称：

  来自加拿大一枝黄花的外立方

  摘要：

  对波兰卡托​​维兹附近收集的加拿大一枝黄花标本的绿色部分进行水蒸馏制备的精油的 GC-MS 揭示了两种新的倍半萜烃。它们的 EI 质谱类似于 β-乙炔 (1) 的质谱，但新化合物的保留指数与这种已知化合物明显不同。通过制备型 GC 分离新化合物后，他们通过一维和二维 NMR 技术进行研究，鉴定出 6-epi-alpha-cubebene (2)（次要成分，1.5%）和 6-epi-beta-cubebene (3)（主要成分，20.5%）。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(02)00006-7

文献信息

• Alternate Cyclization Cascade Initiated by Substrate Isomer in Multiproduct Terpene Synthase from <i>Medicago truncatula</i>
  作者：Abith Vattekkatte、Stefan Garms、Wilhelm Boland

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02696

  日期：2017.3.17

  isolated from Medicago truncatula generates 27 optically pure products from its natural substrate (2E,6E)-farnesyl diphosphate (FDP). In order to study the promiscuity of MtTPS5, (2Z,6E)-FDP, an analogue of presumptive reaction intermediates from natural reaction cascade, was utilized as a substrate. This stereoisomer induced a novel cyclization pathway leading to sesquiterpenes based on humulane, amorphene

  萜烯合酶的滥交导致自然界中发现的萜烯种类繁多。从梅花苜蓿中分离的多产物倍半萜烯合酶MtTPS5从其天然底物（2 E，6 E）-法呢基二磷酸酯（FDP）产生27种光学纯产物。为了研究MtTPS5的滥交，（2 Ž，6 ë）- FDP，从自然反应级联推定反应中间体的类似物，被用作基底。该立体异构体诱导了一种新的环化途径，从而导致了基于胡mul烷，紫穗槐和喜马al烷骨架的倍半萜。有趣的是，这些产品均未与将MtTPS5与天然（2E，6 E）-FDP。进一步确定每种产物的绝对构型有助于重建反应级联的立体化学路线。有趣的是，观察到每种产物仅存在一种对映异构体，表明酶促反应具有高度立体特异性。萜烯合酶的底物混杂性使生物能够利用现有酶获得高光学纯度的新型化学束。这些替代产品在天然草食动物诱发的run藜挥发物中的存在表明了这种机制的存在。
• epi-Cubebanes from Solidago canadensis
  作者：Adeleke A Kasali、Olusegun Ekundayo、Claudia Paul、Wilfried A König

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00006-7

  日期：2002.4

  sesquiterpene hydrocarbons. Their EI mass spectra resembled the mass spectrum of beta-ylangene (1) but the retention indices of the new compounds differed markedly from this known compound. After isolation of the new compounds by preparative GC their investigation by one- and two-dimensional NMR techniques resulted in the identification of 6-epi-alpha-cubebene (2) (minor constituent, 1.5%) and 6-epi-beta-cubebene

  对波兰卡托​​维兹附近收集的加拿大一枝黄花标本的绿色部分进行水蒸馏制备的精油的 GC-MS 揭示了两种新的倍半萜烃。它们的 EI 质谱类似于 β-乙炔 (1) 的质谱，但新化合物的保留指数与这种已知化合物明显不同。通过制备型 GC 分离新化合物后，他们通过一维和二维 NMR 技术进行研究，鉴定出 6-epi-alpha-cubebene (2)（次要成分，1.5%）和 6-epi-beta-cubebene (3)（主要成分，20.5%）。