2-acetyl-3-methyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole | 28466-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-acetyl-3-methyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole
• 英文别名: 1-(3-methyl-5,6-diphenyl-imidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)-ethanone；1-(3-methyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b][1,3]thiazol-2-yl)ethanone
• CAS: 28466-09-3
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂OS
• 分子量: 332.426
• InChiKey: ZCBWIGPUECBTAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetyl-3-methyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole 在 溶剂黄146 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 5-(3-methyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazol-2-yl)-2-thioxo-2,3-dihydropyrido[2,3-d]pyrimidin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯胺酮作为杂环制剂中的结构单元：新型吡唑、吡唑并[3,4-d]哒嗪、吡唑并[1,5-a]嘧啶、吡啶并[2,3-d]嘧啶与咪唑并[2,1-]的合成b]噻唑体系

  摘要：

  未报道的2-[E-3-(N,N-二甲基氨基)丙烯酰基]-3-甲基-5,6二苯基咪唑并[2,1-b]噻唑3由2-乙酰基-3甲基-5,6反应制备-二苯基咪唑并[2,1-b]噻唑 2 与二甲基甲酰胺二甲基缩醛 (DMF-DMA)。烯胺酮 3 与腈亚胺 5a-f 进行区域选择性 1,3-偶极环加成反应，得到相应的吡唑 7a-f。7a,d,g 与水合肼反应分别得到吡唑并[3,4d]哒嗪类化合物 8a-c。烯胺酮 3 还与肼、盐酸羟胺、5-氨基吡唑 11、6-氨基硫氧嘧啶 15 和马尿酸 22 反应。新合成的化合物的结构通过光谱数据和元素分析得到证实。烯胺酮是多齿试剂，在这十年中已被广泛用作有机合成的组成部分。此外，许多烯胺酮被发现具有多种生物活性，可作为抗肿瘤、抗菌和抗惊厥剂。另一方面，咪唑具有重要的生物学、药理和治疗活性，其中咪唑存在于具有抗哮喘、抗炎、抗溃疡、抗血栓、杀真菌和除草活性的化合物中。此外，一些咪唑并[2

  DOI：

  10.3987/com-12-12531
• 作为产物：
  描述：

  3-氯-2,4-戊二酮 、 4,5-二苯基-2-咪唑硫醇 生成 2-acetyl-3-methyl-5,6-diphenylimidazo[2,1-b]thiazole
  参考文献：
  名称：

  Studies on the imidazole series

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00478395

文献信息

• An efficient route for synthesis of 5,6-diphenylimidazo-[2,1-<i>b</i>]thiazoles as antibacterial agents
  作者：Zeinab A. Hozien、A. O. Sarhan Abd El-Wareth、Hassan A. H. El-Sherief、Abdalla M. Mahmoud

  DOI：10.1002/jhet.5570370443

  日期：2000.7

  reaction of 1 with aliphatic and/or alicyclic ketones gave the 3-(4,5-diphenyl-2-imidazolylthio)acetone derivatives 5a-d, 2-(4,5-diphenylimidazolylthio)cycloalkanones 8a,d and the tricyclic compounds 9b-c respectively. The cyclized compounds 6a-d and 9a,d were obtained by cyclization of 5a-d and 8a,b respectively. Oxidation of 1 gives the corresponding bis(4,5-diphenyl-2-imidazolyl)-disulfide (10) in

  使用酸化乙酸方法使4，5-二苯基咪唑-2-硫酮（1）与芳族酮2a-i反应，以良好的收率得到4，5-二苯基（2-咪唑基硫代）苯乙酮3a-h。而环化产物4i是在1与α-乙酰基萘反应后直接获得的。将化合物3a-h直接环化为相应的3-芳基-5,6-二苯基咪唑并[2,1- b ]噻唑（4a-c）和（4e-h）。以相同的方式，将1与脂族和/或脂环族酮反应，得到3-（4,5-二苯基-2-咪唑基硫基）丙酮衍生物5a-d分别是2-（4，5-二苯基咪唑基硫基）环烷酮8a，d和三环化合物9b-c。分别通过5a-d和8a，b的环化获得环化的化合物6a-d和9a，d。氧化1以90％的收率得到相应的双（4,5-二苯基-2-咪唑基）-二硫化物（10）。测试了一些合成的化合物的抗真菌和抗菌活性。
• Investigations in the imidazole series
  作者：I. A. Mazur、P. M. Kochergin、V. G. Tromsa

  DOI：10.1007/bf00944423

  日期：1971.3
• ABDEL-FATTAH, A. M.;DABOUN, H. A.;HUSSAIN, S. M., EGYPT. J. CHEM., 1983, 26, N 5, 409-416
  作者：ABDEL-FATTAH, A. M.、DABOUN, H. A.、HUSSAIN, S. M.

  DOI：——

  日期：——