4-(喹啉-6-基)-3-丁炔-1-胺 | 847248-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 4-(喹啉-6-基)-3-丁炔-1-胺
• 英文名称: 4-(quinolin-6-yl)-3-butyn-1-amine
• 英文别名: 4-(quinolin-6-yl)but-3-yn-1-amine；4-Quinolin-6-ylbut-3-yn-1-amine；4-quinolin-6-ylbut-3-yn-1-amine
• CAS: 847248-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂
• 分子量: 196.252
• InChiKey: FMEGLMIBUBZBAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(喹啉-6-基)-3-丁炔-1-胺 在 sodium tetrahydroborate 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 6-(2-吡咯烷基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过3D数据库搜索设计新型烟碱配体。

  摘要：

  基于烟碱的药效基团作为查询，通过对剑桥结构数据库进行3D搜索的结果，设计了一系列喹啉衍生物，并使用分子模型对其进行了进一步修饰。一些合成的化合物对大鼠大脑皮层的中央烟碱样受体具有纳摩尔浓度的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.039
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 氨 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 氯仿 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 4-(喹啉-6-基)-3-丁炔-1-胺
  参考文献：
  名称：

  通过3D数据库搜索设计新型烟碱配体。

  摘要：

  基于烟碱的药效基团作为查询，通过对剑桥结构数据库进行3D搜索的结果，设计了一系列喹啉衍生物，并使用分子模型对其进行了进一步修饰。一些合成的化合物对大鼠大脑皮层的中央烟碱样受体具有纳摩尔浓度的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.039

文献信息

• Design, synthesis and structure-activity relationships of novel 15-membered macrolides: Quinolone/quinoline-containing sidechains tethered to the C-6 position of azithromycin acylides
  作者：Bing-Zhi Fan、Hiroshi Hiasa、Wei Lv、Scott Brody、Zhao-Yong Yang、Courtney Aldrich、Mark Cushman、Jian-Hua Liang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112222

  日期：2020.5

  In the search for novel hybrid molecules by fusing two biologically active scaffolds into one heteromeric chemotype, we found that hybrids of azithromycin and ciprofloxacin/gatifloxacin 26j and 26l can inhibit the supercoiling activity of E. coli gyrase by poisoning it in a way similar to fluoroquinolones. This may modestly contribute to their potencies, which are equal to ciprofloxacin against constitutively resistant Staphylococcus aureus, whose growth is not inhibited by the presence of macrolides. In contrast, introduction of quinolines (the 3-quinoline 26b and the 6-quinoline 26o) with an optimized rigid spacer at the 6-OH of azithromycin acylides did not exert significant potency against constitutively resistant S. aureus, despite the fact that the quinoline-containing compounds, exemplified by 26o, were as active as telithromycin against susceptible, inducibly- and efflux-resistant pathogens. The novel dual modes of action involving protein synthesis inhibition and poisoning DNA replication may pave the way for restoration of antibacterial activities of the current macrolides against constitutively resistant clinical isolates. (c) 2020 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Design of novel nicotinic ligands through 3D database searching
  作者：Luca Guandalini、Elisabetta Martini、Silvia Dei、Dina Manetti、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、M. Novella Romanelli、Katia Varani、Giovanni Greco、Loredana Spadola、Ettore Novellino

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.039

  日期：2005.2

  A series of quinoline derivatives have been designed on the basis of results from a 3D search of the Cambridge Structural Database using the nicotinic pharmacophore as a query and further modified using molecular modeling. Some of the synthesized compounds show nanomolar affinity for the central nicotinic receptor on rat cerebral cortex.

  基于烟碱的药效基团作为查询，通过对剑桥结构数据库进行3D搜索的结果，设计了一系列喹啉衍生物，并使用分子模型对其进行了进一步修饰。一些合成的化合物对大鼠大脑皮层的中央烟碱样受体具有纳摩尔浓度的亲和力。