6-(2-吡咯烷基)喹啉 | 860299-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 6-(2-吡咯烷基)喹啉
• 英文名称: 6-pyrrolidin-2-yl-quinoline
• 英文别名: 6-(Pyrrolidin-2-yl)quinoline；6-pyrrolidin-2-ylquinoline
• CAS: 860299-05-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂
• 分子量: 198.268
• InChiKey: QHBYGJLVFNLHRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-吡咯烷基)喹啉 、 (R)-(+)-2-苄氧基丙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-(R)-benzyloxy-1-(2-quinolin-6-yl-pyrrolidin-1-yl)-propan-1-one 、 2-(R)-benzyloxy-1-(2-quinolin-6-yl-pyrrolidin-1-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的喹啉衍生物作为烟碱配体的设计，合成和初步药理评估。

  摘要：

  合成并测试了一系列带有喹啉核的烟碱配体，其特征在于喹啉氮（氢键受体）与阳离子氮原子之间的药效距离比经典药效模型中提出的要高。用于中枢烟碱受体。尼古丁类似物1-甲基-2-吡咯烷基--6-喹啉的对映体及其甲硫醇的对映体在结合研究中显示出对映选择性，但在体内测试时则没有。在α7*烟碱样受体上的对映体选择性相对于α4beta2*亚型是反向的。N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）丁-3-yn-1-碘化铵（3c）和反式N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）但是3-en-1-碘化铵（4c），药效学距离为8.5-10.4 A，与microM范围内的Ki相互作用的alpha4beta2 *烟碱样受体; 化合物3c显示了对alpha7 *亚型的偏好。

  DOI：

  10.1021/jm070325r
• 作为产物：
  描述：

  6-溴喹啉 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 氨 、 三乙胺 、 copper(I) bromide 、 palladium dichloride 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 异丙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.67h， 生成 6-(2-吡咯烷基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  通过3D数据库搜索设计新型烟碱配体。

  摘要：

  基于烟碱的药效基团作为查询，通过对剑桥结构数据库进行3D搜索的结果，设计了一系列喹啉衍生物，并使用分子模型对其进行了进一步修饰。一些合成的化合物对大鼠大脑皮层的中央烟碱样受体具有纳摩尔浓度的亲和力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2004.10.039

文献信息

• Optionally fused heterocyclyl-substituted derivatives of pyrimidine useful for the treatment of inflammatory, metabolic, oncologic and autoimmune diseases
  申请人：NUEVOLUTION A/S

  公开号：US10689383B2

  公开（公告）日：2020-06-23

  Disclosed are compounds of Formula I, which are active toward nuclear receptors such as nuclear retinoic acid receptor-related orphan receptors (RORs), pharmaceutical compositions containing the compounds of Formula I, and methods of treating inflammatory, metabolic, oncologic and autoimmune diseases or disorders using the of the compounds Formula I in therapy.

  公开了对核受体（如核视黄酸受体相关孤儿受体（RORs））具有活性的式 I 化合物、含有式 I 化合物的药物组合物，以及使用式 I 化合物治疗炎症、代谢、肿瘤和自身免疫性疾病或紊乱的方法。
• OPTIONALLY FUSED HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED DERIVATIVES OF PYRIMIDINE USEFUL FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY, METABOLIC, ONCOLOGIC AND AUTOIMMUNE DISEASES
  申请人：Nuevolution A/S

  公开号：EP3177611B1

  公开（公告）日：2021-10-06
• Design, Synthesis, and Preliminary Pharmacological Evaluation of New Quinoline Derivatives as Nicotinic Ligands
  作者：Luca Guandalini、Monica Norcini、Katia Varani、Marco Pistolozzi、Cecilia Gotti、Carla Bazzicalupi、Elisabetta Martini、Silvia Dei、Dina Manetti、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、Carlo Bertucci、Carla Ghelardini、Maria Novella Romanelli

  DOI：10.1021/jm070325r

  日期：2007.10.1

  A series of nicotinic ligands, carrying a quinoline nucleus, and characterized by a pharmacophoric distance between the quinoline nitrogen (H-bond acceptor) and the cationic nitrogen atoms higher than that proposed in the classical pharmacophoric models, have been synthesized and tested for their affinity for the central nicotinic receptor. The enantiomers of the nicotine analogue 1-methyl-2-pyrrolidinyl-6-quinoline

  合成并测试了一系列带有喹啉核的烟碱配体，其特征在于喹啉氮（氢键受体）与阳离子氮原子之间的药效距离比经典药效模型中提出的要高。用于中枢烟碱受体。尼古丁类似物1-甲基-2-吡咯烷基--6-喹啉的对映体及其甲硫醇的对映体在结合研究中显示出对映选择性，但在体内测试时则没有。在α7*烟碱样受体上的对映体选择性相对于α4beta2*亚型是反向的。N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）丁-3-yn-1-碘化铵（3c）和反式N，N，N-三甲基-4-（喹啉-6-基）但是3-en-1-碘化铵（4c），药效学距离为8.5-10.4 A，与microM范围内的Ki相互作用的alpha4beta2 *烟碱样受体; 化合物3c显示了对alpha7 *亚型的偏好。
• Design of novel nicotinic ligands through 3D database searching
  作者：Luca Guandalini、Elisabetta Martini、Silvia Dei、Dina Manetti、Serena Scapecchi、Elisabetta Teodori、M. Novella Romanelli、Katia Varani、Giovanni Greco、Loredana Spadola、Ettore Novellino

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.039

  日期：2005.2

  A series of quinoline derivatives have been designed on the basis of results from a 3D search of the Cambridge Structural Database using the nicotinic pharmacophore as a query and further modified using molecular modeling. Some of the synthesized compounds show nanomolar affinity for the central nicotinic receptor on rat cerebral cortex.

  基于烟碱的药效基团作为查询，通过对剑桥结构数据库进行3D搜索的结果，设计了一系列喹啉衍生物，并使用分子模型对其进行了进一步修饰。一些合成的化合物对大鼠大脑皮层的中央烟碱样受体具有纳摩尔浓度的亲和力。