(S)-4-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-{(S)-1-[(S)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-butyric acid tert-butyl ester | 73870-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-4-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-{(S)-1-[(S)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-butyric acid tert-butyl ester
• CAS: 73870-81-2
• 化学式: C₂₆H₄₇N₅O₈
• 分子量: 557.688
• InChiKey: SMMNYIFFHBMYCQ-VJANTYMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  39.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  206.02
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-{(S)-1-[(S)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-butyric acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 1-羟基苯并三唑 、 一水合肼 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 Boc-Ala-Leu-Glu(OBut)-Leu-Ala-Gly-Gly-Pro-Gly-Ala-Gly-Gly-N2H3
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. III. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 41–81 of Bovine Proinsulin

  摘要：

  为了合成牛前胰岛素，使用了与天然牛胰岛素A链的S-磺酸盐合成的Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，其对应于牛前胰岛素的位置53–81，并将其与Boc–Ala–Leu–Glu(OBut)–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–N3偶联。在去除所得物质的保护基团后，对应于牛前胰岛素位置41–81的Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，通过在QAE-Sephadex A-25上的色谱法进行纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.197
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Ala-Gly-OBzl 在 palladium on activated charcoal TEA 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (S)-4-((S)-2-Amino-4-methyl-pentanoylamino)-4-{(S)-1-[(S)-1-(carboxymethyl-carbamoyl)-ethylcarbamoyl]-3-methyl-butylcarbamoyl}-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Partial Sequence of Proinsulin Using the A-Chain of Natural Insulin. III. Synthesis of a Peptide Corresponding to Positions 41–81 of Bovine Proinsulin

  摘要：

  为了合成牛前胰岛素，使用了与天然牛胰岛素A链的S-磺酸盐合成的Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，其对应于牛前胰岛素的位置53–81，并将其与Boc–Ala–Leu–Glu(OBut)–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–N3偶联。在去除所得物质的保护基团后，对应于牛前胰岛素位置41–81的Ala–Leu–Glu–Leu–Ala–Gly–Gly–Pro–Gly–Ala–Gly–Gly–Leu–Glu–Gly–Pro–Pro–Gln–Lys[Z(2-Cl)]–Arg–A链的S-磺酸盐，通过在QAE-Sephadex A-25上的色谱法进行纯化。

  DOI：

  10.1246/bcsj.53.197