4-methoxyphenyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside | 1028795-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methoxyphenyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl (2S,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,5-diacetyloxy-2-[(2R,3R,4S,5R,6S)-4-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-6-(4-methoxyphenoxy)oxan-3-yl]oxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-4-yl]oxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 1028795-67-6
• 化学式: C₅₄H₇₃NO₃₀
• 分子量: 1216.16
• InChiKey: RVLWEZJJUPCXFK-GVJZKBEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  383
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  30

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.17h， 以86%的产率得到4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-O-pivaloyl-D-glucopyranosyl N-phenyltrifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  唾液酸α（2→3）半乳糖结构单元的高效合成及其在神经节苷脂GM3合成中的应用

  摘要：

  研究了以O-乙酰化唾液酸N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯为供体的各种半乳糖衍生物的糖基化。当分别将2,3,4-未保护的半乳糖衍生物和TBSOTf用作受体和启动子时，实现了半乳糖的高效α（2,3）唾液酸化，产率高达73％，立体选择性高达8.4：1。的2-唾液酸化（三甲基硅烷基）乙基-6- ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d吡喃半乳糖苷（3F），得到最好的结果，并且将所得的Neu5Acα（2→3）半乳糖二糖在神经节苷脂GM3的合成成功地用于。

  DOI：

  10.1021/jo800138p
• 作为产物：
  描述：

  4-methoxyphenyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside 、 乙酸酐 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 11.0h， 以95%的产率得到4-methoxyphenyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-5-(acetylamino)-3,5-dideoxy-1-methyl-D-glycero-α-D-galacto-non-2-ulopyranonosyl-(2->3)-2,4,6-tri-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl-(1->4)-3,6-di-O-acetyl-2-O-pivaloyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  唾液酸α（2→3）半乳糖结构单元的高效合成及其在神经节苷脂GM3合成中的应用

  摘要：

  研究了以O-乙酰化唾液酸N-苯基三氟乙酰亚氨酸酯为供体的各种半乳糖衍生物的糖基化。当分别将2,3,4-未保护的半乳糖衍生物和TBSOTf用作受体和启动子时，实现了半乳糖的高效α（2,3）唾液酸化，产率高达73％，立体选择性高达8.4：1。的2-唾液酸化（三甲基硅烷基）乙基-6- ø -叔-butyldiphenylsilyl-β-d吡喃半乳糖苷（3F），得到最好的结果，并且将所得的Neu5Acα（2→3）半乳糖二糖在神经节苷脂GM3的合成成功地用于。

  DOI：

  10.1021/jo800138p