20α-乙酰氧基-4-孕烯-3-酮 | 5035-09-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 20α-乙酰氧基-4-孕烯-3-酮
• 中文别名: 黄体酮EP杂质D
• 英文名称: 20α_F-acetoxy-pregn-4-en-3-one
• 英文别名: 20α_F-Acetoxy-pregn-4-en-3-on；(20S)-20-(acetyloxy)pregn-4-en-3-one；Progesterone Impurity D；[(1S)-1-[(8S,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-dimethyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethyl] acetate
• CAS: 5035-09-6
• 化学式: C₂₃H₃₄O₃
• 分子量: 358.521
• InChiKey: PXCKOQHPOYLYPE-LMKQXYAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-140 °C
• 沸点：
  461.7±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• WGK Germany：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 20α-乙酰氧基-4-孕烯-3-酮 在 乙酸乙酯 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 4-孕烯-20-alpha-醇-3-酮 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以Column chromatography afforded (20S)-20-hydroxypregn-4-en-3-one (compound 7a; 35.4 g)的产率得到4-孕烯-20-alpha-醇-3-酮
  参考文献：
  名称：

  17&bgr;-allyloxy(thio)alkyl-androstane derivatives for the modulation of meiosis

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的17&bgr;-烯丙氧（硫）烷基雄甾烷衍生物，其中R1为（H，OR），（H，OSO3H）或NOR; R为H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基; R2和R3各自独立地为氢或（C1-6）烷基; n为0、1或2; X为O，S，S（O）或S（O）2; R4和R5各自独立地为氢或（C1-4）烷基; R6、R7和R8各自独立地为氢、苯基、卤素或（C1-4）烷基，可选择性地被羟基、（C1-4）烷氧基或卤素取代; 或者R7和R8与它们所结合的碳原子形成（C3-6）环烷基环; 或者R6和R7与它们所结合的碳原子形成（C5-6）环烯基环; 其中虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8（14）中选择的一对共轭双键; 或其药学上可接受的盐。本发明化合物具有减数分裂活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06262282B1
• 作为产物：
  描述：

  20α,3β-Di-acetoxy-Δ⁵-pregnen 在 甲醇 、 氮 、 水 、 aluminum isopropoxide 、 potassium carbonate 、 甲苯 作用下， 生成 20α-乙酰氧基-4-孕烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  ÜberSteroide。92. Mitteilung。Abbau derOxy-bisnor-cholensäureIII。Beitrag zur不对称性位于Kohlenstoffatom 20

  摘要：

  死beiden bekannten，AUSΔ 5 -3β氧基- bisnor-cholensäure在hergestellten UND 20 Stellung isomeren甲基酮DER Norcholenreihe wurden第三人以Abbau MITBenzopersäure裸片beiden Pregnen-3β，20α-ausbeute，ausgehend冯明镜富氧bisnorsäure ，赌40％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320616
• 作为试剂：
  描述：

  、 acetic acid-(3β-hydroxy-pregnen-(5)-yl-(20α_F)-ester) 、 Sodium potassium tartrate tetrahydrate 在 Brine 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 20α-乙酰氧基-4-孕烯-3-酮 作用下， 以 甲苯 、 丁酮 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以Column chromatography afforded (20S)-20-(acetyloxy)pregn-4-en-3-one (compound 6a; 17.9 g)的产率得到20α-乙酰氧基-4-孕烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  17&bgr;-aryl(arylmethyl)oxy(thio)alkyl-androstane derivatives

  摘要：

  本发明涉及具有通式（I）的17&bgr;-芳基（芳基甲基）氧（硫）烷基雄甾烷衍生物，其中R1为（H，OR），（H，OSO3H）或NOR; R为H，（C1-6）烷基或（C1-6）酰基; R2和R3分别为氢或（C1-6）烷基; n为0、1或2; X为O、S、S（O）或S（O）2; m为0或1; R4、R5和R6分别为氢、羟基、（C1-4）烷氧基、卤素、NR7R8或（C1-4）烷基，可选择地被羟基、烷氧基、卤素或氧代基取代; R7和R8分别为氢或（C1-4）烷基，其中虚线表示&Dgr;7或&Dgr;8双键，或从&Dgr;7,14、&Dgr;8,14和&Dgr;6,8（14）中选择的一对共轭双键; 或其药学上可接受的盐。本发明的化合物具有减数分裂调节活性，可用于控制生育能力。

  公开号：

  US06251887B1

文献信息

• Sterols. CXVII. Sapogenins. XLVI. The Structure of Pseudosapogenins
  作者：Russell E. Marker、D. L. Turner、R. B. Wagner、Paul R. Ulshafer、Harry M. Crooks、Eugene L. Wittle

  DOI：10.1021/ja01848a039

  日期：1941.3
• Butenandt; Schmidt, Chemische Berichte, 1934, vol. 67, p. 2092,2094
  作者：Butenandt、Schmidt

  DOI：——

  日期：——
• 17$g(b)-ALLYLOXY(THIO)ALKYL-ANDROSTANE DERIVATIVES FOR THE MODULATION OF MEIOSIS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0988312A1

  公开（公告）日：2000-03-29
• 17BETA-ALLYLOXY(THIO)ALKYL-ANDROSTANE DERIVATIVES FOR THE MODULATION OF MEIOSIS
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP0988312B1

  公开（公告）日：2002-04-03
• 17BETA-ARYL (ARYLMETHYL) OXY(THIO)ALKYL -ANDROSTANE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1042353A1

  公开（公告）日：2000-10-11