9-(2'-O-acetyl-3'-bromo-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-6-N-benzoyl adenine | 329014-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 9-(2'-O-acetyl-3'-bromo-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-6-N-benzoyl adenine
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5R)-2-(6-benzamidopurin-9-yl)-4-bromo-5-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 329014-11-1
• 化学式: C₃₅H₃₆BrN₅O₅Si
• 分子量: 714.691
• InChiKey: IZBIXQCVEKAEQL-CBGYBNPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(2'-O-acetyl-3'-bromo-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-6-N-benzoyl adenine 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.83h， 以92%的产率得到Acetic acid (2R,3R,5S)-2-(6-benzoylamino-purin-9-yl)-5-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  由腺苷和鸟苷有效合成受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  描述了由腺苷和鸟苷高效合成保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。2'，3'-二醇保护的腺苷和鸟苷，用α-乙酰氧基异丁酰溴反应，得到9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基）-6- ñ -苯甲酰基腺嘌呤和9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基） -2- ñ - （ñ '，ñ '-dimethylaminomethylene）鸟嘌呤，随后用三-加热ñ-丁基氢化锡在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，以全部收率提供66-73％的受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02041-4
• 作为产物：
  描述：

  O^2'_,O3'_,O5'-tris-trimethylsilanyl-adenosine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium hydroxide 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 9-(2'-O-acetyl-3'-bromo-5'-O-tert-butyldiphenylsilyl-3'-deoxy-β-D-xylofuranosyl)-6-N-benzoyl adenine
  参考文献：
  名称：

  由腺苷和鸟苷有效合成受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷

  摘要：

  描述了由腺苷和鸟苷高效合成保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。2'，3'-二醇保护的腺苷和鸟苷，用α-乙酰氧基异丁酰溴反应，得到9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基）-6- ñ -苯甲酰基腺嘌呤和9-（2'- ø -乙酰基3'-溴-5'- ø -叔-butyldiphenylsilyl -3'-脱氧-β-d呋喃木糖基） -2- ñ - （ñ '，ñ '-dimethylaminomethylene）鸟嘌呤，随后用三-加热ñ-丁基氢化锡在2,2'-偶氮二异丁腈的存在下，以全部收率提供66-73％的受保护的3'-脱氧腺苷和3'-脱氧鸟苷。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02041-4