(2-bromonaphthalen-1-yl)methanol | 858434-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (2-bromonaphthalen-1-yl)methanol
• CAS: 858434-82-9
• 化学式: C₁₁H₉BrO
• 分子量: 237.096
• InChiKey: JZHWYGXZKSRNEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.6±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.544±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromonaphthalen-1-yl)methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以82%的产率得到1-(bromomethyl)-2-bromonaphthalene
  参考文献：
  名称：

  多核呋喃醌的研究。第 1 部分：合成三环和四环呋喃醌，模拟呋喃醌二萜类化合物的 BCD/ABCD 环系统。

  摘要：

  从 2-bromo-3,4-dihydro-1-naphthaldehyde 开始，以 8-10 个步骤描述了 phenanthro[1,2-b]furan-10,11-dione（丹参酮-I 中存在的核心核）的合成。按照官能团转化的方案，将溴醛转化为2-(2-溴-1-萘基)乙酸甲酯或2-(2-溴-1-萘基)乙腈。随后该酯/腈衍生物与呋喃-2-硼酸的 Suzuki 偶联产生[2-(2-呋喃基)-1-萘基]乙酸酯/腈，其水解提供相应的酸衍生物。酸环化，然后用 Fremy 盐氧化苯酚，产生四环呋喃醌，菲 [1,2-b] 呋喃-10,11-二酮。该方法也已扩展用于合成三环呋喃醌、萘并[1,2-b]呋喃-4,5-二酮。

  DOI：

  10.3762/bjoc.5.47
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 乙醇 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 、 2-氨基-4-氯苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.03h， 生成 (2-bromonaphthalen-1-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  钯催化 1-萘醛的区域选择性邻卤化和邻卤化：在多环天然产物骨架合成中的应用

  摘要：

  公开了钯催化的1-萘醛的区域选择性卤化反应。当使用醛作为导向基团时，观察到C8-选择性，而亚胺的形成是实现C2-卤化所必需的。研究了该反应的机理和区域选择性，并将卤化产物用于天然产物骨架的合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300359

文献信息

• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018023070A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  Compounds of formula (I) are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric diseases and disorders in a subject in need thereof are also disclosed.

  公式（I）的化合物已被披露，还披露了含有这些化合物的药物组合物。还披露了治疗需要的主体神经系统或精神疾病和障碍的方法。
• [EN] GLUCOSYLCERAMIDE SYNTHASE INHIBITORS FOR THE TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA GLUCOSYLCÉRAMIDE SYNTHASE POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：BIOMARIN PHARM INC

  公开号：WO2016145153A1

  公开（公告）日：2016-09-15

  Described herein are compounds of Formula I, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments containing such compounds, and methods of using such compounds to treat or prevent diseases or conditions associated with the enzyme glucosylceramide synthase (GCS).

  本文描述了一种I式化合物，制备这种化合物的方法，含有这种化合物的药物组合物和药品，以及使用这种化合物来治疗或预防与葡萄糖酰胺合成酶（GCS）相关的疾病或症状的方法。
• Pd(0)-catalyzed intramolecular Heck reaction: A general route for fused oxepine derivatives
  作者：Arup Kumar Adak、Arabinda Mandal、Susanta Kumar Manna、Suresh Kumar Mondal、Akash Jana、Dipesh Ghosh、Debasish Kundu、Shubhankar Samanta、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1080/00397911.2016.1142566

  日期：2016.3.3

  ABSTRACT A simple and facile approach for the synthesis of various structurally different tricyclic bent oxepine frameworks from a readily accessible precursor has been introduced. The synthesis of substituted oxepine derivative involved Pd(0)-catalyzed Heck reaction. This methodology enriches the literature for the large ring formation. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要介绍了一种简单易行的方法，用于从易于获得的前体合成各种结构不同的三环弯曲氧杂环庚烷骨架。取代的oxepine衍生物的合成涉及Pd（0）催化的Heck反应。这种方法丰富了大环形成的文献。图形概要
• Compounds and compositions and uses thereof
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US11077090B2

  公开（公告）日：2021-08-03

  Compounds of formula I: are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric diseases and disorders in a subject in need thereof are also disclosed.

  式 I 的化合物： 以及含有此类化合物的药物组合物。还公开了治疗有需要的对象的神经或精神疾病和失调的方法。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AND USES THEREOF
  申请人：Sunovion Pharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3490607A1

  公开（公告）日：2019-06-05