(2S,3R,4aR,6S,7R,8aR)-3,7-bis(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-2,6-bis(2-hydroxyethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran | 920282-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4aR,6S,7R,8aR)-3,7-bis(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-2,6-bis(2-hydroxyethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran
• CAS: 920282-42-4
• 化学式: C₂₄H₅₀O₆Si₂
• 分子量: 490.828
• InChiKey: DOZHNCHWXRTUJW-IUVRRTPNSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-74.5 °C(Solvent: Chloroform)
• 沸点：
  509.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.38
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4aR,6S,7R,8aR)-3,7-bis(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-2,6-bis(2-hydroxyethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 三乙基硼氢化锂 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.42h， 生成 trifluoro-methanesulfonic acid 6-ethyl-7-trifluoromethanesulfonyloxy-2-(5-trimethylsilanyl-pent-2-en-4-ynyl)-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  卤化海洋天然产物的变化面孔：来自劳伦西亚山茱sc的弹性烯和烯炔的已报道结构的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200602211
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4aR,6S,7R,8aR)-3,7-bis(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-2,6-bis(2-(triethylsilanyloxy)ethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以100%的产率得到(2S,3R,4aR,6S,7R,8aR)-3,7-bis(tert-butyl(dimethyl)silanyloxy)-2,6-bis(2-hydroxyethyl)octahydropyrano[3,2-b]pyran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the originally proposed structures of elatenyne and an enyne from Laurencia majuscula

  摘要：

  本文介绍了最初提出的来自马尾月桂的天然产品烯炔和一种氯炔的双向合成结构，以及基于 13C NMR 化学位移/结构相关性对卤代烯炔结构的重新评估。

  DOI：

  10.1039/b814953d