5-((3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)tetrahydrofuran-3-yl)methylbenzo[d][1,3]dioxole | 1158909-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: 5-((3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)tetrahydrofuran-3-yl)methylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: (-)-5-{[(3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)-tetrahydro-3-furanyl]methyl}-1,3-benzodioxole
• CAS: 1158909-02-4
• 化学式: C₂₁H₂₄O₅
• 分子量: 356.419
• InChiKey: YJADUQAOZFHGEV-IRXDYDNUSA-N

物化性质

• 沸点：
  483.4±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.48
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)tetrahydrofuran-3-yl)methylbenzo[d][1,3]dioxole 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 以80%的产率得到(2R,3R)-3-(3',4'-dihydroxybenzyl)-4-(3'',4''-dimethoxybenzyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Design, Semisynthesis, and Estrogenic Activity of Lignan Derivatives from Natural Dibenzylbutyrolactones

  摘要：

  基于对ERα的分子对接研究，一系列木脂素衍生物（3-16）从天然的二苯基丁酸内酯bursehernin（1）和matairesinol二甲醚（2）中设计并半合成。为了检查它们的雌激素和抗雌激素效力，评估了这些化合物对ER+人类乳腺癌细胞中ER元件驱动的报告基因表达和细胞生存率的影响。与纯激动剂E2相比，木脂素化合物诱导的ER元件驱动的报告基因表达的效力非常低。然而，在5μM的木脂素衍生物1、3、4、7、8、9、11、13和14的共孵育下，随着E2浓度（从0.01 pM到1 nM）的增加，纯激动剂的效力和效能均降低。通过TR-FRET竞争结合测定验证了与rhERα-LBD的结合，并且木脂素与rhERα的IC50值从0.16μM（化合物14）到6μM（化合物4）不等。对于化合物14，进行了诱导适应性对接（IFD）和分子动力学（MD）模拟以进一步研究结合模式和相互作用。最后，计算机辅助预测ADME表明，最有效的木脂素衍生物表现出良好的药物相似性。

  DOI：

  10.3390/ph15050585
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 5-((3R,4R)-4-(3,4-dimethoxybenzyl)tetrahydrofuran-3-yl)methylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  赤型-北二氢愈创木酸，苏-（-）-柔红素及其类似物的合成及生物活性

  摘要：

  介绍了赤藓-北二氢愈创木酸，苏-（-）-saururenin及其类似物的总合成的全部细节。合成基于统一的合成策略，包括Stobbe反应，烷基化以构建木脂素骨架以及拆分苏型和赤型异构体。从简单的芳香族前体以八到九个步骤完成了合成，并通过这种途径获得了13个木脂素。在合成的木脂素中，有七种木脂素是天然产物。此外，七个天然产物中的三个是首次合成的。检查了13种木脂素对人上皮细胞，HSV-1基因和人白血病，肝，前列腺，胃和乳腺癌细胞中HIV Tat反式激活的影响。

  DOI：

  10.2298/jsc090410108x

文献信息

• A sterically encumbered photoredox catalyst enables the unified synthesis of the classical lignan family of natural products
  作者：Edwin Alfonzo、Aaron B. Beeler

  DOI：10.1039/c9sc02682g

  日期：——

  selectively generate carbonyl ylides from electron-rich epoxides. These can undergo concerted [3 + 2] dipolar cycloadditions to afford tetrahydrofurans, which were advanced (2–4 steps) to at least one representative natural product or natural product scaffold within all six subtypes in classical lignans. The application of those synthetic blueprints to the synthesis of heterolignans bearing unnatural

  在这里，我们详细介绍了经典的天然木脂素家族天然产品的统一合成方法，该方法取决于与从自然界生物合成蓝图战略性确定的常见中间体的差异。通过会聚和模块化方法来尝试访问通用中间体的努力导致发现了一种空间受限的光氧化还原催化剂，该催化剂可以从富含电子的环氧化物中选择性地生成羰基化物。这些可以经历一致的[3 + 2]偶极环加成反应，得到四氢呋喃，在经典木脂素的所有六种亚型中，四氢呋喃被推进（2-4个步骤）至至少一种代表性的天然产物或天然产物支架。证明了这些合成蓝图在具有不自然功能的杂木聚糖合成中的应用，