4-(2-Methylidene-1-trimethylsilylcyclopropyl)butan-2-one | 263565-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(2-Methylidene-1-trimethylsilylcyclopropyl)butan-2-one
• CAS: 263565-93-1
• 化学式: C₁₁H₂₀OSi
• 分子量: 196.365
• InChiKey: RZZFXOFHGNICHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.39
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Methylidene-1-trimethylsilylcyclopropyl)butan-2-one 在 boron trifluoride diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以64%的产率得到Trimethyl-(4-methyl-2-methylene-7-oxa-bicyclo[2.2.1]hept-1-yl)-silane
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的级联反应

  摘要：

  已经研究了路易斯酸介导的各种甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的环化。与我们之前对非甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的研究相比，甲硅烷基取代基的存在增强了亚甲基环丙烷的反应性，从而允许使用较弱的路易斯酸（BF 3 ·Et 2 O或BF 3 ·2AcOH）环化反应。使用的温和条件使烯丙基阳离子（环化过程中的中间体）被困在进一步的碳-碳键形成反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02342-4
• 作为产物：
  描述：

  Silane, trimethyl(methylenecyclopropyl)- 在 正丁基锂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 4-(2-Methylidene-1-trimethylsilylcyclopropyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸介导的甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的级联反应

  摘要：

  已经研究了路易斯酸介导的各种甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的环化。与我们之前对非甲硅烷基取代的亚甲基环丙基酮的研究相比，甲硅烷基取代基的存在增强了亚甲基环丙烷的反应性，从而允许使用较弱的路易斯酸（BF 3 ·Et 2 O或BF 3 ·2AcOH）环化反应。使用的温和条件使烯丙基阳离子（环化过程中的中间体）被困在进一步的碳-碳键形成反应中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02342-4

文献信息

• Lewis acid mediated cyclisations of silylated methylenecyclopropyl hydrazones
  作者：Lee Patient、Malcolm B. Berry、Simon J. Coles、Mike B. Hursthouse、Jeremy D. Kilburn

  DOI：10.1039/b306636c

  日期：——

  Silylated methylenecyclopropyl hydrazones on treatment with BF3·Et2O cyclise to give heterocyclic products involving a novel sequence of hydride and silyl shifts via a series of increasingly stable cationic intermediates.

  用BF3·Et2O处理硅烷化的亚甲基环丙基腙，可环合成杂环产物，其中涉及通过一系列越来越稳定的阳离子中间体进行氢化转移和硅化转移的新序列。