1-cyano-2-ethylazulene-3-carboxylic acid | 209121-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1-cyano-2-ethylazulene-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-carboxylic-3-cyano-2-ethylazulene；3-cyano-2-ethylazulene-1-carboxylic acid
• CAS: 209121-50-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: VOJVHSKFQVOEAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.3±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyano-2-ethylazulene-3-carboxylic acid 在 盐酸 、 硫酸 、 montmorillonite K₁₀ Clay 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of internally alkylated azuliporphyrins

  摘要：

  通过 MacDonald 型 "3 + 1 "缩合反应制备了内部烷基化的偶氮二卟啉。在酸催化剂的作用下，2-甲基和 2-乙基唑烯与乙酰氧甲基吡咯发生反应，生成偶氮三吡喃。裂解末端保护基团后，在盐酸存在下与二甲吡咯缩合，并用氯化铁氧化，得到 21-烷基氮丙卟啉。偶氮烯二醛与[式中：见正文]-甲基三吡喃发生类似反应，生成 23-甲基偶氮二卟啉。这些产物只能以质子化形式分离出来，游离基内部烷基化的氮基二卟啉被证明是不稳定的。不过，这些二阳离子具有高度的二向性，内部烷基共振被上移到 -3 ppm 以上。23 甲基氮基卟啉与醋酸钯（II）反应，主要生成了失去内部甲基取代基的钯（II）络合物。不过，还发现了两种钯（II）苯并二氢卟啉，它们是通过连续的氧化缩环和甲基迁移形成的。内部烷基化的偶氮二卟啉为了解该体系的反应性提供了新的视角，研究结果表明，在卟啉空腔中引入烷基取代基会极大地改变这些结构的性质。

  DOI：

  10.1142/s1088424619501876
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯酚酮甲苯磺酸盐 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1-cyano-2-ethylazulene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of internally alkylated azuliporphyrins

  摘要：

  通过 MacDonald 型 "3 + 1 "缩合反应制备了内部烷基化的偶氮二卟啉。在酸催化剂的作用下，2-甲基和 2-乙基唑烯与乙酰氧甲基吡咯发生反应，生成偶氮三吡喃。裂解末端保护基团后，在盐酸存在下与二甲吡咯缩合，并用氯化铁氧化，得到 21-烷基氮丙卟啉。偶氮烯二醛与[式中：见正文]-甲基三吡喃发生类似反应，生成 23-甲基偶氮二卟啉。这些产物只能以质子化形式分离出来，游离基内部烷基化的氮基二卟啉被证明是不稳定的。不过，这些二阳离子具有高度的二向性，内部烷基共振被上移到 -3 ppm 以上。23 甲基氮基卟啉与醋酸钯（II）反应，主要生成了失去内部甲基取代基的钯（II）络合物。不过，还发现了两种钯（II）苯并二氢卟啉，它们是通过连续的氧化缩环和甲基迁移形成的。内部烷基化的偶氮二卟啉为了解该体系的反应性提供了新的视角，研究结果表明，在卟啉空腔中引入烷基取代基会极大地改变这些结构的性质。

  DOI：

  10.1142/s1088424619501876

文献信息

• Transition metal compounds
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US06252097B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  The present invention relates to a catalyst for polymerization of &agr;-olefin, which comprises: an essential component (A) of a transition metal compound, an essential component (B) of an ion exchangeable layer compound except for silicate, or an inorganic silicate, and an optional component (C) of an organoaluminum compound, said component (A) being represented by the general formula (I):

  本发明涉及一种用于α-烯烃聚合的催化剂，包括：必需组分(A)为过渡金属化合物，必需组分(B)为除硅酸盐以外的可离子交换层化合物，或者是无机硅酸盐，以及可选组分(C)为有机铝化合物，所述的组分(A)用一般式(I)表示：
• A simple and efficient synthesis of 2-alkylazulenes
  作者：Naoshi Iwama、Masami Kashimoto、Hisashi Ohtaki、Taku Kato、Toshihiko Sugano

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.10.077

  日期：2004.12

  The annulation method based on 2H-cyclohepta[b]furan-2-ones was applied for the synthesis of 2-alkylazulenes; 2-R-azulene (R = Et, i-Pr, n-Pr, i-Bu). Tropolone p-toluenesulfonate was used as a starting compound. By the two step synthesis, 1-carboxylic-3-cyanoazulene derivatives were obtained. Treatment of 1-carboxylic-3-cyanoazulene derivatives with aq H2SO4 resulted in decarboxylation and elimination

  将基于2 H-环庚[ b ]呋喃-2-酮的环化方法用于2-烷基azulenes的合成。2-R-az（R ＝ Et，i- Pr，n- Pr，i- Bu）。对甲苯磺酸对酮被用作起始化合物。通过两步合成，获得了1-羧基-3-氰基腈衍生物。用H 2 SO 4水溶液处理1-羧基-3-氰基az并氮烯衍生物导致脱羧并消除氰基基团，从而以高收率得到2-烷基az并烯。
• Process for producing alpha-olefin polymers
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US20010034425A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention relates to a catalyst for polymerization of &agr;-olefin, which comprises: an essential component (A) of a transition metal compound, an essential component (B) of an ion exchangeable layer compound except for silicate, or an inorganic silicate, and an optional component (C) of an organoaluminum compound, said component (A) being represented by the general formula (I): 1

  本发明涉及一种用于α-烯烃聚合的催化剂，包括：必要组分(A)的过渡金属化合物、必要组分(B)的离子交换层化合物（除硅酸盐外）或无机硅酸盐、以及可选组分(C)的有机铝化合物，其中组分(A)由通式(I)表示：1
• Catalysts for polymerization of alpha-olefins, process for producing alpha-olefin polymers, novel transition metal compounds and catalyst components for polymerization of alpha-olefin
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation.

  公开号：US20020045535A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  Catalysts for polymerization of &agr;-olefin, composed of a transition metal compound, an inorganic silicate or an ion exchangeable layer compound other than silicate, and optionally an organoaluminum compound, are described. The transition metal compound is represented by formula (I): 1 where A 1 and A 2 are each independently a conjugated 5-membered ring ligand provided that A 1 and A 2 may be the same or different in a molecule, and at least one of A 1 and A 2 forms a 7- to 10-membered condensed ring including two adjacent carbon atoms of the conjugated 5-membered ring, which condensed ring is formed by joining two adjacent substitutent groups on the conjugated 5-membered ring; Q is a bridging group of the two conjugated 5-membered rings of A 1 and A 2 at optional positions of the 5-membered rings; M is a metal atom selected from elements of Group 4-6 of the Periodic Table; and X and Z are each independently a hydrogen atom, a halogen atom, a hydrocarbon group, and amino group, a halogenated hydrocarbon group, an oxygen-containing hydrocarbon group, a nitrogen-containing hydrocarbon group, a phosphorus-containing hydrocarbon group or a silicon-containing hydrocarbon group.

  本文描述了用于α-烯烃聚合的催化剂，由过渡金属化合物、无机硅酸盐或除硅酸盐以外的可离子交换层化合物以及可选的有机铝化合物组成。过渡金属化合物由式(I)表示：其中A1和A2分别是共轭的5元环配体，前提是在分子中A1和A2可以相同或不同，并且A1和A2中至少有一个形成由连接共轭的5元环上的两个相邻碳原子而形成的7-10元环。Q是A1和A2的两个共轭的5元环的桥接基团，位于5元环的可选位置；M是从周期表第4-6族元素中选择的金属原子；X和Z分别是氢原子、卤素原子、碳氢基团、氨基、卤代碳氢基团、含氧碳氢基团、含氮碳氢基团、含磷碳氢基团或含硅碳氢基团。
• Catalysts for polymerization of &agr;-olefins, process for producing &agr;-olefin polymers, novel transition metal compounds and catalyst components for polymerization of &agr;-olefin
  申请人：Mitsubishi Chemical Corporation

  公开号：US06825371B2

  公开（公告）日：2004-11-30

  The present invention relates to a catalyst for polymerization of &agr;-olefin, which comprises: an essential component (A) of a transition metal compound, an essential component (B) of an ion exchangeable layer compound except for silicate, or an inorganic silicate, and an optional component (C) of an organoaluminum compound, said component (A) being represented by the general formula (I):

  本发明涉及一种用于&agr;-烯烃聚合的催化剂，包括：必要组分(A)的过渡金属化合物，必要组分(B)的可离子交换层化合物除硅酸盐或无机硅酸盐，以及可选组分(C)的有机铝化合物，其中组分(A)由通式(I)表示：