(+)-17,19-didehydroapovincamine | 50298-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - Eburnan型生物碱
• 英文名称: (+)-17,19-didehydroapovincamine
• 英文别名: 14,15-didehydroapovincamine；17,18-didehydro-eburnamenine-14-carboxylic acid methyl ester；Methyl (3alpha,16alpha)-17,18-didehydroeburnamenine-14-carboxylate；methyl (15S,19S)-15-ethyl-1,11-diazapentacyclo[9.6.2.02,7.08,18.015,19]nonadeca-2,4,6,8(18),13,16-hexaene-17-carboxylate
• CAS: 50298-88-9
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₂
• 分子量: 334.418
• InChiKey: ZOOBFVQMUFLESF-CTNGQTDRSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-17,19-didehydroapovincamine 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (-)-14α,15-dihydro-17β-hydroxyapovincamine-δ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Narai, Gabor; Sohar, Pal; Csampai, Antal, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 1, p. 151 - 152

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以95%的产率得到(+)-17,19-didehydroapovincamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new eburnamine-type alkaloid via direct hydroalkoxylation

  摘要：

  本研究涉及一种新型的象牙碱类生物碱，即甲基(3α,14β,15β,16α)-17,18-双脱氢-14,15-双氢象牙碱-15-甲氧基-14-羧酸酯(VIII)的制备。该生物碱是从(+)-17,18-脱氢阿波维卡明(V)经过路易斯酸和/或离子交换树脂催化制备的。研究了V与甲醇的水合烷氧化反应，包括催化剂、溶剂、温度和反应时间等因素。建立了一种一步法合成该生物碱的方法，并讨论了最佳反应条件。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0512-8

文献信息

• ——
  作者：KEVE T.、 ZSADON B.、 FEKETE G.、 GALAMBOS J.、 ZAJERNE BALAZS M.、 FORGACH L.+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of new eburnamine-type alkaloid via direct hydroalkoxylation
  作者：Xiong Liu、Dong-Liang Yang、Jia-Jia Liu、Jing Zhou、Nana Zhao

  DOI：10.2478/s11696-013-0512-8

  日期：2014.1.1

  This study concerns the preparation of a new eburnamine-type alkaloid, methyl (3α,14β,15β,16α)-17,18-didehydro-14,15-dihydroeburnamine-15-methoxy-14-carboxylate (VIII). This alkaloid was prepared from (+)-17,18-dehydroapovincamine (V) using Lewis acid and/or ion exchange resin as catalyst. The hydroalkoxylation reaction of V with methanol was investigated in terms of catalyst, solvent, temperature, and time of reaction. A one-pot method for synthetising this alkaloid was established. The optimal conditions for the reaction are discussed.

  本研究涉及一种新型的象牙碱类生物碱，即甲基(3α,14β,15β,16α)-17,18-双脱氢-14,15-双氢象牙碱-15-甲氧基-14-羧酸酯(VIII)的制备。该生物碱是从(+)-17,18-脱氢阿波维卡明(V)经过路易斯酸和/或离子交换树脂催化制备的。研究了V与甲醇的水合烷氧化反应，包括催化剂、溶剂、温度和反应时间等因素。建立了一种一步法合成该生物碱的方法，并讨论了最佳反应条件。

• Narai, Gabor; Sohar, Pal; Csampai, Antal, Heterocycles, 1998, vol. 48, # 1, p. 151 - 152
  作者：Narai, Gabor、Sohar, Pal、Csampai, Antal、Zsadon, Bela

  DOI：——

  日期：——

表征谱图