2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate | 1079152-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate
• 英文别名: [(3R,4S,5R,6S)-4,5-diacetyloxy-6-[N-phenyl-C-(trifluoromethyl)carbonimidoyl]sulfanyloxan-3-yl] acetate
• CAS: 1079152-21-8
• 化学式: C₁₉H₂₀F₃NO₇S
• 分子量: 463.432
• InChiKey: MGCRNRFTYOGHSQ-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate 、 双丙酮半乳糖 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-6-O-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-α-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  用硫代亚氨酸糖基供体催化糖基化

  摘要：

  一类新的糖基硫代亚氨酸盐，即糖基 N-苯基-三氟硫代乙亚胺酸盐，是从容易获得的糖基硫醇以优异的产率制备的。这些亚胺酯在催化量的BF3·Et2O的作用下表现出非常好的供体性质，并且相应的糖苷化产物以非常好的收率形成。因此，实现了与糖基硫代亚氨酸酯供体的第一次催化糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800503
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranose 、 2,2,2-三氟-N-苯基亚氨代乙酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-1-thio-β-D-xylopyranosyl N-phenyl trifluoroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  用硫代亚氨酸糖基供体催化糖基化

  摘要：

  一类新的糖基硫代亚氨酸盐，即糖基 N-苯基-三氟硫代乙亚胺酸盐，是从容易获得的糖基硫醇以优异的产率制备的。这些亚胺酯在催化量的BF3·Et2O的作用下表现出非常好的供体性质，并且相应的糖苷化产物以非常好的收率形成。因此，实现了与糖基硫代亚氨酸酯供体的第一次催化糖基化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800503