(4E,8E,2S,3R,2'R)-N-2'-hydroxyhexadecanoyl-1-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-9-methyl-4,8-sphingadienine | 100933-63-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 鞘脂
• 英文名称: (4E,8E,2S,3R,2'R)-N-2'-hydroxyhexadecanoyl-1-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-9-methyl-4,8-sphingadienine
• CAS: 100933-63-9
• 化学式: C₆₅H₁₀₃NO₁₃Si
• 分子量: 1134.62
• InChiKey: DMMKLIJYIPHYFE-RTAWCHHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  980.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.39
• 重原子数：
  80.0
• 可旋转键数：
  40.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  182.22
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,8E,2S,3R,2'R)-N-2'-hydroxyhexadecanoyl-1-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-9-methyl-4,8-sphingadienine 在 sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 20.33h， 生成 脑苷脂 B
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4,8,2,3,2'--2'-hydroxyhexadecanoyl-1--β-D-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-sphingadienine, the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96633-5
• 作为产物：
  描述：

  methyl (R)-2-hydroxyhexadecanoate 在 咪唑 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 氰化汞 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 63.08h， 生成 (4E,8E,2S,3R,2'R)-N-2'-hydroxyhexadecanoyl-1-O-(tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-O-(t-butyldiphenylsilyl)-9-methyl-4,8-sphingadienine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (4,8,2,3,2'--2'-hydroxyhexadecanoyl-1--β-D-glucopyranosyl-9-methyl-4,8-sphingadienine, the fruiting-inducing cerebroside in a basidiomycete

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96633-5