1-(2-quinolyl)-5-methyl-2,5-diazahexane | 1042654-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-quinolyl)-5-methyl-2,5-diazahexane
• 英文别名: N',N'-dimethyl-N-(quinolin-2-ylmethyl)ethane-1,2-diamine
• CAS: 1042654-32-9
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃
• mdl: MFCD11169336
• 分子量: 229.325
• InChiKey: ZOKDWKNDKXMZLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.357
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-quinolyl)-5-methyl-2,5-diazahexane 、 苯甲酸 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.17h， 以0.16 g的产率得到N-(2-dimethylaminoethyl)-N-quinolin-2-ylmethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  Modification and Optimization of the Bis-picolylamide-Based Relay Protection for Carboxylic Acids to be Cleaved by Unusual Complexation with Cu²⁺ Salts

  摘要：

  A simple modification of our recently published protection scheme for carboxylic acids as amides resulted in a new protecting group with significantly improved properties. It requires shorter reaction times for deprotection and allows us to replace Cu(OTf)(2) by CuCl2, indicating at the same time the importance of the nature of the anion of the Cu2+ source. Since the new scheme fulfills all criteria required for an ideal protection group it should find widespread application in synthetic organic chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo301349t
• 作为产物：
  描述：

  喹啉-2-甲醛 、 N,N-二甲基乙二胺 在 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(2-quinolyl)-5-methyl-2,5-diazahexane
  参考文献：
  名称：

  Modification and Optimization of the Bis-picolylamide-Based Relay Protection for Carboxylic Acids to be Cleaved by Unusual Complexation with Cu²⁺ Salts

  摘要：

  A simple modification of our recently published protection scheme for carboxylic acids as amides resulted in a new protecting group with significantly improved properties. It requires shorter reaction times for deprotection and allows us to replace Cu(OTf)(2) by CuCl2, indicating at the same time the importance of the nature of the anion of the Cu2+ source. Since the new scheme fulfills all criteria required for an ideal protection group it should find widespread application in synthetic organic chemistry.

  DOI：

  10.1021/jo301349t

文献信息

• [EN] USE OF SIMPLE ACYCLIC POLYAMINES FOR THE TREATMENT OF DISEASES CAUSED BY PARASITES OF THE GENUS LEISHMANIA<br/>[FR] UTILISATION DE POLYAMINES ACYCLIQUES SIMPLES POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES PROVOQUÉES PAR DES PARASITES DU GENRE LEISHMANIA<br/>[ES] USO DE POLIAMINAS ACÍCLICAS SIMPLES PARA EL TRATAMIENTO DE ENFERMEDADES CAUSADAS POR PARASITOS DEL GÉNERO LEISHMANIA
  申请人：UNIV GRANADA

  公开号：WO2022008784A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  Uso de poliaminas acíclicas simples para el tratamiento de parásitos de la familia Trypanosomatidae La presente invención proporciona el uso de ciertas poliaminas acíclicas simples de la Fórmula (I), unidas a heterociclos, para el tratamiento de leishmaniasis y tripanosomiasis. Los compuestos estudiados muestran todos ellos actividad antiparasitaria contra especies de Leishmania, comparable o superior a la del principio activo del fármaco comúnmente utilizado para tratar esta enfermedad, pero con una toxicidad para macrófagos semejante o, en la mayor parte de los casos, inferior a la del compuesto comercial de referencia, y con índices de selectividad superiores frente a cepas representativas de las tres formas clínicas de la enfermedad: cutánea, mucocutánea y visceral. Los compuestos muestran capacidad de inhibición de la superóxido dismutasa del parásito, en general a concentraciones inferiores a las necesarias para inhibir la superóxido dismutasa humana. Todo ello apoya su utilidad para tratar leishmaniasis y también tripanosomiasis.