(4R,5R)-4,5-isopropylidenedioxy-14-en-pentadecanol | 202067-11-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4,5-isopropylidenedioxy-14-en-pentadecanol
• CAS: 202067-11-6
• 化学式: C₁₈H₃₄O₃
• 分子量: 298.466
• InChiKey: CZLFARONIUAXKK-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4,5-isopropylidenedioxy-14-en-pentadecanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以98%的产率得到(4R,5R)-4,5-isopropylidenedioxypentadecanol
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of(+)-Parviflorin,(+)-Squamocin K, and(+)-5S-Hydroxyparviflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199726321
• 作为产物：
  描述：

  pentadeca-4t,14-dien-1-ol 在 四氧化锇 、 甲基磺酰胺 、 对甲苯磺酸 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4,5-isopropylidenedioxy-14-en-pentadecanol
  参考文献：
  名称：

  A Convergent Synthesis of(+)-Parviflorin,(+)-Squamocin K, and(+)-5S-Hydroxyparviflorin

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.199726321

文献信息

• Total Synthesis of 34-Hydroxyasimicin and Its Photoactive Derivative for Affinity Labeling of the Mitochondrial Complex I
  作者：Hongna Han、Mantosh K. Sinha、Lawrence J. D'Souza、Ehud Keinan、Subhash C. Sinha

  DOI：10.1002/chem.200305557

  日期：2004.5.3

  total synthesis of the 34-hydroxyasimicin and its 3-(4-benzoylphenyl)propionate ester was achieved by means of a convergent synthetic strategy. This ester, which contains eight asymmetric centers, represents the first photoaffinity-labeling agent that is derived from an Annonaceous acetogenin. The key transformations in the synthesis include the Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction, the Wittig

  通过收敛的合成策略实现了34-羟基阿米霉素及其3-（4-苯甲酰基苯基）丙酸酯的不对称全合成。该酯包含八个不对称中心，代表第一种衍生自无核产乙酸原的光亲和标记剂。合成过程中的关键转变包括Sharpless不对称二羟基化反应，Wittig烯烃化反应，氧化rh（vii）的氧化环化反应，Williamson醚化反应以及钯催化的交叉偶联反应。