benzyl N-(quinilin-3-yl)carbamate | 23891-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-(quinilin-3-yl)carbamate
• 英文别名: 3-(Carbobenzoxyamino)chinolin；benzyl N-quinolin-3-ylcarbamate
• CAS: 23891-24-9
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: RXLCGCZFCCOXCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-(quinilin-3-yl)carbamate 在 吡啶 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (±)-[3-(3-quinolinyl)-2-oxo-5-oxazolidinyl]methyl iodide
  参考文献：
  名称：

  通过碘环氨基甲酸酯化反应合成官能化的3-芳基和3-杂芳基恶唑烷-2-酮和四氢-3-芳基-1,3-恶嗪-2-酮：获得特权的化学结构，方法的范围和局限性。

  摘要：

  3-芳基和3-杂芳基恶唑烷-2-酮由于其附加取代基的细微变化后表现出的多种药理活性，因此变得越来越重要，应被视为特权化学结构。碘代环氨基甲酸酯化反应已被广泛用于制备许多3-烷基-5-（卤代甲基）恶唑烷丁-2-酮，但是相应的芳族同类物尚未得到充分开发。我们建议外消旋的3-芳基和3-杂芳基-5-（碘甲基）恶唑烷-2-酮很容易通过N-烯丙基化的N-芳基或N-杂芳基氨基甲酸酯的碘代氨基甲酸酯化反应制备，可能是快速合成中间体。制备具有生物活性的潜在铅化合物。我们通过使用这种方法制备消旋利奈唑胺（一种抗菌剂）来说明这一点。在这里 我们报告了我们对该过程的范围和局限性进行系统研究的结果，并确定了芳基/杂芳基系列中的一些区别特征。我们还描述了第一种制备带有新的功能化C-5取代基的3-芳基恶唑烷-2-酮的方法，该取代基衍生自共轭的1,3-二烯基和累积的1,2-二烯基氨基甲酸酯前体。最后，我们描述了碘代氨基甲

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03400
• 作为产物：
  描述：

  3-溴喹啉 、 氨基甲酸苄酯 在 (1-甲基-2,2-二苯基环丙基)二叔丁基膦 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以60%的产率得到benzyl N-(quinilin-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Installation of protected ammonia equivalents onto aromatic & heteroaromatic rings in water enabled by micellar catalysis

  摘要：

  一种包含钯催化剂、市售配体和碱的条件组合，可以在市售的“设计型”表面活性剂（TPGS-750-M）辅助下，在水中进行多种类型的C-N键构建。以含有氨基保护基（如氨基甲酸酯、磺酰胺或脲）的产物为目标，可以从芳基或杂芳基溴化物、碘化物，以及在某些情况下，氯化物作为起始原料。反应温度范围从室温到最高50°C，并且基本上实现了完全转化和良好的分离产率。

  DOI：

  10.1039/c3gc42188k