2,3-bis(4-hydroxyphenyl)quinolin-6-ol | 1306601-61-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(4-hydroxyphenyl)quinolin-6-ol
• CAS: 1306601-61-5
• 化学式: C₂₁H₁₅NO₃
• 分子量: 329.355
• InChiKey: OPVUIVOKFUAOGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(4-hydroxyphenyl)quinolin-6-ol 、 N-(2-氯乙基)吡咯烷盐酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.67h， 以80%的产率得到6-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]-2,3-bis{4-[2-(pyrrolidin-1-yl)ethoxy]-phenyl}quinoline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative evaluation of 2,3-diarylquinoline derivatives

  摘要：

  合成了多种2,3-二芳基喹啉衍生物，并评估其对六种癌细胞系的增殖抑制活性，包括人类肝细胞癌（Hep G2和Hep 3B）、非小细胞肺癌（A549和H1299）以及乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系。初步结果表明，6-氟-2,3-双{4-[2-(哌啶-1-基)乙氧]苯基}喹啉（16b）是对Hep 3B、H1299和MDA-MB-231增殖抑制活性最强的化合物之一，其GI50值分别为0.71、1.46和0.72 μM，活性优于他莫昔芬。进一步研究显示，16b通过增加Bad、Bax的蛋白表达并降低Bcl-2和PARP的水平，诱导细胞在G2/M期周期停滞，随后导致DNA片段化，最终引起细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c0ob01225d
• 作为产物：
  描述：

  脱氧茴香偶姻 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 2,3-bis(4-hydroxyphenyl)quinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antiproliferative evaluation of 2,3-diarylquinoline derivatives

  摘要：

  合成了多种2,3-二芳基喹啉衍生物，并评估其对六种癌细胞系的增殖抑制活性，包括人类肝细胞癌（Hep G2和Hep 3B）、非小细胞肺癌（A549和H1299）以及乳腺癌（MCF-7和MDA-MB-231）细胞系。初步结果表明，6-氟-2,3-双{4-[2-(哌啶-1-基)乙氧]苯基}喹啉（16b）是对Hep 3B、H1299和MDA-MB-231增殖抑制活性最强的化合物之一，其GI50值分别为0.71、1.46和0.72 μM，活性优于他莫昔芬。进一步研究显示，16b通过增加Bad、Bax的蛋白表达并降低Bcl-2和PARP的水平，诱导细胞在G2/M期周期停滞，随后导致DNA片段化，最终引起细胞死亡。

  DOI：

  10.1039/c0ob01225d