(3R,3aS,9R,9aS)-7-bromo-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-9-phenyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline | 1311160-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (3R,3aS,9R,9aS)-7-bromo-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-9-phenyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• 英文别名: (3R,3aS,9R,9aS)-7-bromo-3-[(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]-9-phenyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
• CAS: 1311160-96-9
• 化学式: C₂₆H₂₅BrN₂O₂
• 分子量: 477.401
• InChiKey: CTNGQUKBXZNLAG-NKTCTFGQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (3R,3aS,9R,9aS)-7-bromo-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-9-phenyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline 在 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.83h， 以75%的产率得到(7R,7aS,10R,10aS)-5-bromo-10-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-7-phenyl-1,3,7,7a,8,9,10,10a-octahydrocyclopenta[b][1,3]oxazino[5,4,3-ij]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Complex Cyclopenta[b]quinoline Derivatives

  摘要：

  An efficient one-pot procedure that provides a direct access to polycyclic hexahydrocyclopenta[b]quinoline derivatives having five stereogenic centers has been developed. The system displays great tolerance toward different aldehydes, anilines, and nitroalkenes. The products are obtained In high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol201328s
• 作为产物：
  描述：

  反式硝基苯乙烯 、 反式-6-苯基-5-己烯醛 、 4-溴苯胺 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 以72%的产率得到(3R,3aS,9R,9aS)-7-bromo-3-((S)-2-nitro-1-phenylethyl)-9-phenyl-2,3,3a,4,9,9a-hexahydro-1H-cyclopenta[b]quinoline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Organocatalytic Synthesis of Complex Cyclopenta[b]quinoline Derivatives

  摘要：

  An efficient one-pot procedure that provides a direct access to polycyclic hexahydrocyclopenta[b]quinoline derivatives having five stereogenic centers has been developed. The system displays great tolerance toward different aldehydes, anilines, and nitroalkenes. The products are obtained In high yields and excellent enantio- and diastereoselectivities.

  DOI：

  10.1021/ol201328s