Benzyl 4-Ethyl-5-iodo-3-methylpyrrole-2-carboxylate | 83089-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzyl 4-Ethyl-5-iodo-3-methylpyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl 4-ethyl-5-iodo-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 83089-91-2
• 化学式: C₁₅H₁₆INO₂
• 分子量: 369.202
• InChiKey: ZBXSTARWNOWKCQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzyl 4-Ethyl-5-iodo-3-methylpyrrole-2-carboxylate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢溴酸 、 氢气 、 溴 、 copper diacetate 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 101.58h， 生成 2,4,7-triethyl-1,3,5,8-γ-pentamethylporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Novel porphyrins from copper(II)-mediated cyclizations of 1',8'-dimethyl-A,C-biladiene salts: mechanism of the cyclization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00212a014
• 作为产物：
  描述：

  在 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Benzyl 4-Ethyl-5-iodo-3-methylpyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第三部分。重新评估环戊[b]吡咯在卟啉分子化石合成中的用途。制备与脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）有关的三种II型卟啉。

  摘要：

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85734-3

文献信息

• Efficient synthesis and reactions of 1,2-dipyrrolylethynes
  作者：Hillary K. Tanui、Erhong Hao、Moses I. Ihachi、Frank R. Fronczek、Kevin M. Smith、M. Graça H. Vicente

  DOI：10.1142/s1088424611003331

  日期：2011.5

  Various dipyrroles possess important motifs for construction of pyrrole-containing pigments. A series of 1,2-dipyrrolylethynes (4a–d) has been efficiently synthesized using an improved one-pot double Sonagashira coupling from trimethylsilylethyne and various 2-iodopyrroles. The resulting 1,2-dipyrrolylethynes were further transformed into novel indolyl-, ethenyl- and carboranyl-dipyrroles (5–7) using the Larock indole synthesis, stereoselective catalytic hydrogenation, or B₁₀H₁₄ . Indolyl-dipyrroles were found to selectively bind fluoride ions using one pyrrolic and the indolyl NHs, whereas the carboranyl- and ethenyl-dipyrroles are potentially valuable precursors for the synthesis of porphyrin isomers and expanded pigments.

  各种二吡咯具有构建含吡咯色素的重要基团。我们采用改进的单锅双 Sonagashira 偶联法，从三甲基硅基乙炔和各种 2-碘吡咯中高效合成了一系列 1,2-二吡咯乙炔（4a-d）。利用 Larock 吲哚合成法、立体选择性催化加氢法或 B10H14 将得到的 1,2-二吡咯乙炔进一步转化为新型吲哚基、乙烯基和硼烷基二吡咯（5-7）。研究发现，吲哚基二吡咯可以利用一个吡咯基和吲哚基 NH 选择性地结合氟离子，而硼酰基和乙烯基二吡咯则可能是合成卟啉异构体和扩展色素的重要前体。
• Palladium(0) catalyzed 2,2′-bipyrrole syntheses
  作者：Lijuan Jiao、Erhong Hao、Frank R. Fronczek、M. Graça H. Vicente、Kevin M. Smith

  DOI：10.1142/s1088424611003355

  日期：2011.5

  Several 2-iodopyrroles are used in Pd (0) catalyzed homocoupling reactions at room temperature in the presence of water to efficiently synthesize 2,2′-bipyrroles. These 2,2′-bipyrroles are strongly luminous materials and have high fluorescence quantum yields.

  几种 2-碘吡咯用于 Pd (0) 催化的同源偶联反应，在室温和水的存在下有效合成 2,2'-联吡咯。这些2,2'-联吡咯是强发光材料，具有高荧光量子产率。
• Jackson, Anthony H.; Kenner, George W.; Smith, Kevin M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1441 - 1448
  作者：Jackson, Anthony H.、Kenner, George W.、Smith, Kevin M.、Suckling, Colin J.

  DOI：——

  日期：——
• The total synthesis of biliverdins of biological interest
  作者：Josefina Awruch、Benjamín Frydman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87636-5

  日期：1986.1

表征谱图