2,2-bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone | 26490-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
• 英文别名: 2,2-bis-(1-benzyl-indol-3-yl)-1-phenyl-ethanone
• CAS: 26490-77-7
• 化学式: C₃₈H₃₀N₂O
• 分子量: 530.669
• InChiKey: FJFVNVZKGXYIRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.71
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以98 %的产率得到bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  使用 KOtBu 氧化裂解 Csp3–Csp2 和 Csp3–H 键：二芳基/(het-Ar) 酮的高度稳健和实用合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过使用 KO t Bu 同时氧化裂解 C-C 和 C-H 键从 R-CO-CHR-Ar 合成二芳基（杂）酮的有效且实用的方法。这种方法能够以优异的收率合成各种不对称和对称（杂）芳基酮，否则很难制备。此外，我们用这种方法合成了天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02519
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 selenium(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,2-bis(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  使用 KOtBu 氧化裂解 Csp3–Csp2 和 Csp3–H 键：二芳基/(het-Ar) 酮的高度稳健和实用合成

  摘要：

  在此，我们报告了一种通过使用 KO t Bu 同时氧化裂解 C-C 和 C-H 键从 R-CO-CHR-Ar 合成二芳基（杂）酮的有效且实用的方法。这种方法能够以优异的收率合成各种不对称和对称（杂）芳基酮，否则很难制备。此外，我们用这种方法合成了天然产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02519

文献信息

• I2-promoted direct one-pot synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols
  作者：Feng-Cheng Jia、Yan-Ping Zhu、Mei-Cai Liu、Mi Lian、Qing-He Gao、Qun Cai、An-Xin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.054

  日期：2013.8

  An I-2-promoted domino protocol was developed to construct 2,2-bisindolyl-1-arylethanones from multiform substrates arylethenes, 2-hydroxy-aromatic ketones, and carbinols via three distinct pathways. Through a logical coupled oxidation/Friedel-Crafts alkylation domino process, a variety of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones were synthesized in one-pot. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Metal-Free sp³ C–H Bond Dual-(Het)arylation: I₂-Promoted Domino Process to Construct 2,2-Bisindolyl-1-arylethanones
  作者：Yan-ping Zhu、Mei-cai Liu、Feng-cheng Jia、Jing-jing Yuan、Qing-he Gao、Mi Lian、An-xin Wu

  DOI：10.1021/ol301366p

  日期：2012.7.6

  A molecular I-2-promoted sp(3) C-H bond dual-(het)arylation protocol was developed for the synthesis of 2,2-bisindolyl-1-arylethanones. Through a logical design, three mechanism-different reactions (iodination, Kornblum oxidation, and Friedel Crafts reaction) were assembled in a single reactor. A variety of 2,2-bisindolyl-1-aryl ethanones were synthesized from simple and readily available aryl methyl ketones and indoles. In the reaction, metal, base, and ligand were all avoidable.
• Intramolecular Pd-catalyzed C–H functionalization: construction of fused tetracyclic bis-indole alkaloid analogues
  作者：Xue-Qiang Chu、You Zi、Xin-Mou Lu、Shun-Yi Wang、Shun-Jun Ji

  DOI：10.1016/j.tet.2013.11.079

  日期：2014.1

  An efficient Pd-catalyzed intramolecular indole-C2-arylation protocol for the synthesis of pharmaceutically active bis-indole alkaloid analogues from simple and readily available and 3,3'-Bis(1H-indo1-3-y1) methanes derivatives has been developed. The corresponding products could be obtained in moderate to excellent yields, which permits selective modification on either one of the two indole moieties independently. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cu(OTf)2/HFIP catalyzed regioselective cycloisomerization of indole-C3-functionalized alkynols to carbazoles
  作者：Srinivasarao Yaragorla、Tabassum Khan、Sayonika Chakroborty

  DOI：10.1039/d4ob00421c

  日期：——

  We report here a simple and atom economic cycloisomerization reaction of indole-tethered alkynols for constructing diverse carbazoles via 1,2-alkly migration using Cu(OTf)2/HFIP as the excellent promoter system.