(5’-bromo-1’,3’,3’-trimethylspiro[chromene-2,2’-indoline]) | 59182-13-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (5’-bromo-1’,3’,3’-trimethylspiro[chromene-2,2’-indoline])
• 英文别名: 1',3',3'-Trimethyl-5'-brom-2H-1-benzopyran<2-spiro-2'>indolin；5'-bromo-1',3',3'-trimethyl-1',3'-dihydro-spiro[chromene-2,2'-indole]；5'-bromo-1',3',3'-trimethylspiro[chromene-2,2'-indole]
• CAS: 59182-13-7
• 化学式: C₁₉H₁₈BrNO
• 分子量: 356.262
• InChiKey: HNGZHWYBYOBLOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5’-bromo-1’,3’,3’-trimethylspiro[chromene-2,2’-indoline]) 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ZAXS EH. R.; ZVENIGORODSKAYA L. A.; LESHENYUK N. G.; MARTYNOVA V. P., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED., 1977, HO 10, 1320-1326

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3,3-三甲基-5-溴-3H-吲哚 以 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (5’-bromo-1’,3’,3’-trimethylspiro[chromene-2,2’-indoline])
  参考文献：
  名称：

  基于轴向手性和螺旋螺吡喃的固态光致变色分子开关

  摘要：

  具有可逆发光调制特性的固态光致变色开关在光学数据存储，防伪，感测和生物成像中具有广泛的应用，然而，设计和制备此类材料是一项重大挑战。在本工作中，已经合成并表征了一类新型的手性和螺旋二萘基取代的螺并吡喃。联萘的引入不仅可以促进固态发光，而且还可以实现有趣的手性转换特性，可用于手性识别和圆偏振发光中。单晶结构和密度泛函理论计算表明，强吸电子硝基的存在可以通过稳定具有较低电子云密度和LUMO / HOMO水平的富电子共轭部花菁来提高光开关效率。对于处于激发态的电荷转移，π→π*跃迁会增强发射，但是n→π*跃迁和分子内电荷转移显示相反的效果。因此，这些光致变色开关为多重响应，手性和发光材料的设计提供了新颖的范例。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108597

文献信息

• Bromination of spiropyrans and reduction of their nitro derivatives
  作者：�. R. Zakhs、L. A. Zvenigorodskaya、N. G. Leshenyuk、V. P. Martynova

  DOI：10.1007/bf00480135

  日期：1977.10