2-amino-4-(3'-cyano-5'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile | 1343978-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: 2-amino-4-(3'-cyano-5'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 1343978-35-7
• 化学式: C₂₇H₁₆FN₃O
• 分子量: 417.442
• InChiKey: JTGJEBWCPOOCEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  82.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 萘酚 、 3-氟-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)苯甲腈 、 丙二腈 在 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到2-amino-4-(3'-cyano-5'-fluoro-[1,1'-biphenyl]-3-yl)-4H-benzo[h]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd / C催化合成4-联芳基取代的2-氨基苯并[h]色烯衍生物作为潜在的细胞毒剂

  摘要：

  背景：我们报道了一系列4-联芳基取代的2-氨基苯并[h]色烯衍生物作为潜在的细胞毒剂的设计，合成和评估。 方法：该类化合物的一锅合成是在超声辐射下进行的，其中涉及Pd / C催化的Suzuki-Miyaura偶联的MCR是关键步骤。 结果与结论：这些化合物中的几种在针对癌细胞系进行测试时显示出有希望的细胞毒性，但对非癌细胞系几乎没有影响。

  DOI：

  10.2174/1570180814666170530094023

文献信息

• A Pd-mediated new strategy to functionalized 2-aminochromenes: Their in vitro evaluation as potential anti tuberculosis agents
  作者：T. Ram Reddy、L. Srinivasula Reddy、G. Rajeshwar Reddy、Venkata Subbaiah Nuthalapati、Y. Lingappa、Sandhya Sandra、Ravikumar Kapavarapu、Parimal Misra、Manojit Pal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.088

  日期：2011.11

  A multi component based synthesis involving palladium catalyzed C-C bond forming reaction has been developed as a new strategy to access systematically modified functionalized 2-aminochromenes. This MCR involves the use of bromobenzaldehyde as a key component and is highlighted by generating a new compound library. Many of these compounds showed Mycobacterium tuberculosis H37Rv chorismate mutase inhibiting properties in vitro representing the lead example of chorismate mutase inhibition by heteroarene based compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.