1-d-cyclopropyl phenyl ketone | 19614-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-d-cyclopropyl phenyl ketone
• 英文别名: Phenylcyclopropyl-keton-α-d；1-Deutero-1-benzoyl-cyclopropan；cyclopropyl phenyl ketone-d1；(1-deuterio-cyclopropyl)-phenyl-methanone；(1-deuteriocyclopropyl)-phenylmethanone
• CAS: 19614-30-3
• 化学式: C₁₀H₁₀O
• 分子量: 147.181
• InChiKey: PJRHFTYXYCVOSJ-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.28
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-d-cyclopropyl phenyl ketone 在 氢溴酸 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (E)-4-nitro-N-(3-d-4-phenylpent-3-en-1-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  对映选择性、布朗斯台德酸催化烯烃的反选择性氢氨化

  摘要：

  手性吡咯烷是天然产物和活性药物成分中常见的结构基序，这解释了对其对映选择性合成方法的需求。虽然确实存在几种通常是金属催化的制备方法，但含有四元立构中心的吡咯烷的对映选择性合成仍然具有挑战性。在此，我们报道了一种布朗斯台德酸催化的分子内氢胺化，它可以从简单的起始原料中以高产率和对映选择性提供此类吡咯烷。有效反应的关键是在氮上使用缺电子保护基团（常见的硝基保护基团），以避免布朗斯台德酸因去质子化而失活。该反应作为立体特异性反加成进行，表明协同反应。此外，动力学研究显示了 Michaelis-Menten 行为，表明形成了与酶催化中观察到的类似的前复合物。

  DOI：

  10.1021/jacs.4c03306
• 作为产物：
  描述：

  苯基环丙基甲酮 在 重水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 1-d-cyclopropyl phenyl ketone
  参考文献：
  名称：

  六元氧杂环丁烷的合成与反应活性：环丙基酮的开环反应

  摘要：

  环丙烷甲醛（1），环丙基甲基酮（图1b）和环丙基苯基酮（1c中）与[镍（COD）2 ]（COD = 1,5-环辛二烯）和PBU 3在100℃，得到η 2种-enonenickel复合物（2 - C ^）。在PCY的存在3（CY =环己基），1和1b中与[镍（COD）反应2 ]，得到相应的μ-η 2：η 1 -enonenickel复合物（3，图3b）。然而，1 c的反应在相同的反应条件下，得到3 c和环戊烷衍生物（4 c，4 c'）的混合物，即1 c与[（E）-1-苯基但是2-en-的[3 + 2]环加成产物1‐1，1 c的异构体。在催化量的[Ni（cod）2 ]和PCy 3的存在下，[3 + 2]进行均环加成反应，得到4 c（76％）和4 c'（17％）的混合物。在室温下，观察到可能的中间体6 c，并通过在-20°C下进行再沉淀分离。在存在1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基（IPr）的情况下，两个1

  DOI：

  10.1002/chem.200900929

文献信息

• CHUNG, SUNG, KEE;DUNN, L. B. ,, JR, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 5, 935-939
  作者：CHUNG, SUNG, KEE、DUNN, L. B. ,, JR

  DOI：——

  日期：——