N-(2-azulenyl)aniline | 92855-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: N-(2-azulenyl)aniline
• 英文别名: 2-Anilino-azulen；N-Phenyl-2-azulenamine；N-phenylazulen-2-amine
• CAS: 92855-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: KJHIAGZRJFYMFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-azulenyl)aniline 、 乙酸酐 反应 1.5h， 以18%的产率得到N-phenyl-N-(2-azulenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  N-芳基-N-（2-氮烯基）乙酰胺的构象分析

  摘要：

  合成了在酰胺氮上带有2-氮杂烯基的芳族酰胺，并对其结构进行了研究。发现N-芳基的π电子密度影响溶液中这些化合物的顺-反构象偏好。X射线晶体学表明，当氮杂基团与酰胺氧原子位于同一侧时，2-氮杂烯基环的平面具有很强的与酰胺平面共面的倾向。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.09.053
• 作为产物：
  描述：

  2-azulenyl trifluoromethanesulfonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 三溴化磷 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 二乙胺 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-azulenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-aminoazulene derivatives. Nucleophilic and palladium-catalyzed amination of 2-substituted azulene

  摘要：

  Amination of 2-substituted azulene was carefully examined using several types of amines, and the scope and limitation of substrates and reagents in these direct nucleophilic aminations were found. The synthesis of 2-aminoazulenes was successfully achieved by the reaction of 2-bromoazulene with several amines via palladium-catalyzed amination. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.048

文献信息

• Synthesis of 2-Substituted Azulenes by Nucleophilic Substitution Reactions of 2-Haloazulene Derivatives
  作者：Tetsuo Nozoe、Shuichi Seto、Shingo Matsumura

  DOI：10.1246/bcsj.35.1990

  日期：1962.12