37,40-[5-bromo-2-methoxy-1,3-phenylenebis(methylenoxy)]-5,11,17,23,29,35-hexa-t-butyl-38,39,41,42-tetraethoxycalix[6]arene | 395072-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 37,40-[5-bromo-2-methoxy-1,3-phenylenebis(methylenoxy)]-5,11,17,23,29,35-hexa-t-butyl-38,39,41,42-tetraethoxycalix[6]arene
• 英文别名: 37,40-[5-bromo-2-methoxy-1,3-phenylenebis(methyleneoxy)]-5,11,17,23,29,35-hexa-t-butyl-38,39,41,42-tetraethoxycalix[6]arene；42-Bromo-5,11,17,23,29,35-hexatert-butyl-49,50,51,52-tetraethoxy-48-methoxy-38,46-dioxanonacyclo[17.17.11.13,7.19,13.121,25.127,31.140,44.015,47.033,37]dopentaconta-1(36),3(52),4,6,9,11,13(51),15,17,19(47),21(50),22,24,27,29,31(49),33(37),34,40,42,44(48)-henicosaene
• CAS: 395072-26-1
• 化学式: C₈₃H₁₀₇BrO₇
• 分子量: 1296.66
• InChiKey: UPLBEWGUSITUGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  24.6
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.49
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  37,40-[5-bromo-2-methoxy-1,3-phenylenebis(methylenoxy)]-5,11,17,23,29,35-hexa-t-butyl-38,39,41,42-tetraethoxycalix[6]arene 在 叔丁基锂 、 硼酸三甲酯 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 、 水 为溶剂， 以76%的产率得到3,5-{(5,11,17,23,29,35-hexa-t-butyl-38,39,41,42-tetraethoxycalix[6]arene-37,40-diyl)bis(oxymethylene)}-4-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Syntheses, Structures, and Properties of Quinone-Bridged Calix[6]arenes

  摘要：

  由相应的对甲氧基苯酚衍生物合成了醌桥联的杯[6]芳烃1和2，在杯芳烃大环的空腔中带有1,4-苯醌部分。 X射线晶体学揭示了1和2的结构，其中醌部分位于锥形杯[6]芳烃骨架内，并被下缘取代基包围。根据其晶体结构，与不含杯芳烃骨架的参考化合物相比，它们的 1H NMR 谱显示桥接单元上的质子发生高场位移。 1和2的循环伏安图显示出两个波，第二个波明显变宽。发现与参考化合物相比，它们的还原电位发生负移。这些转变可以通过杯芳烃部分和醌部分的醚氧原子之间的非键相互作用以及抗衡阳离子与半醌阴离子自由基的空间限制接触来解释。 1与羟胺和苯肼的反应得到相应的氢醌以及醌单亚胺衍生物，表明胺的电子转移进行得很快，尽管1的负移还原电位显然不利于电子转移过程。

  DOI：

  10.1246/bcsj.78.169
• 作为产物：
  描述：

  碘乙烷 、 37,40-[5-bromo-2-methoxy-1,3-phenylenebis(methyleneoxy)]-5,11,17,23,29,35-hexa-t-butylcalix[6]arene-38,39,41,42-tetrol 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到37,40-[5-bromo-2-methoxy-1,3-phenylenebis(methylenoxy)]-5,11,17,23,29,35-hexa-t-butyl-38,39,41,42-tetraethoxycalix[6]arene
  参考文献：
  名称：

  下缘具有烯丙基和乙基的桥连杯[6]芳烃的构象迁移率

  摘要：

  研究了在下缘具有烯丙基和乙基的桥连杯[6]芳烃的构象迁移率。四羟基化合物的烯丙基化得到两种异构体：5a（锥体）和 5b（1,2,3-替代物），它们通过硅胶色谱法分离。这些异构体在室温下缓慢异构化，半衰期约为 2 周。另一方面，发现乙基衍生物 6-9 以构象异构体的混合物形式存在于溶液中；它们是在 NMR 时间尺度上独立观察到的，但在实验室时间尺度上是不可分割的。6-9 的两种异构体的比例取决于桥接单元的官能度，其影响通过分子力学计算进行研究。在结晶状态下，发现具有溴官能团的乙基衍生物 6 具有 1,2,

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2167