methyl 5-((2S,6R)-6-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxybenzoate | 1288996-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-((2S,6R)-6-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxybenzoate
• 英文别名: methyl 5-((2R,6S)-6-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxybenzoate；methyl 5-[(2S,6R)-2-[2-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyphenyl]ethyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-2-hydroxybenzoate
• CAS: 1288996-79-1
• 化学式: C₂₇H₃₆O₅Si
• 分子量: 468.665
• InChiKey: SGWMLVNXRZOZIJ-PXDATVDWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.58
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-((2S,6R)-6-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxybenzoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到methyl 2-hydroxy-5-((2S,6R)-6-(4-hydroxyphenylethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酚重氮盐的芳构化反应：在合成二芳基庚烷类化合物中的应用

  摘要：

  天然产物（3 S，7 R）-5,6 - dehydro -de- O - methyl centrolobine和各种类似物的首次全合成报道，使用了对苯二酚和重氮盐类的高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应。对映体二氢吡喃。通过单晶X射线结构分析确认了所分配的相对构型，但是基于极化测量法提出了对绝对构型的修正。

  DOI：

  10.1021/jo2002787
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenethyl]-3,4-dihydro-2H-pyran 、 4-hydroxy-3-(methoxycarbonyl)benzenediazonium tetrafluoroborate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到methyl 5-((2S,6R)-6-(4-(tert-butyldimethylsilyloxy)phenylethyl)-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-2-hydroxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的酚重氮盐的芳构化反应：在合成二芳基庚烷类化合物中的应用

  摘要：

  天然产物（3 S，7 R）-5,6 - dehydro -de- O - methyl centrolobine和各种类似物的首次全合成报道，使用了对苯二酚和重氮盐类的高度区域选择性和非对映选择性的Mizoroki-Heck反应。对映体二氢吡喃。通过单晶X射线结构分析确认了所分配的相对构型，但是基于极化测量法提出了对绝对构型的修正。

  DOI：

  10.1021/jo2002787