ethyl 2-(2-chloronicotinoyl)-3-(dimethylamino)acrylate | 1391033-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2-chloronicotinoyl)-3-(dimethylamino)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-chloropyridine-3-carbonyl)-3-(dimethylamino)prop-2-enoate
• CAS: 1391033-51-4
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₃
• 分子量: 282.727
• InChiKey: CPICZWCMZJCGKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2-chloronicotinoyl)-3-(dimethylamino)acrylate 、 苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以113 mg的产率得到ethyl 1-benzyl-1,4-dihydro-4-oxo-1,8-naphthyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联SNAr加成消除反应生成1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯

  摘要：

  从2-（2-氯烟酰基）乙酸乙酯分两步制备了一系列N取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理β-酮酸酯可得到95％的2-二甲基氨基亚甲基衍生物。随后，β-烯胺酮与伯胺在DMF中于120 o C反应24 h，然后通过串联的S N Ar加成消除反应以47-82％的收率得到目标化合物。提出了综合和程序上的细节以及机制上的原理。

  DOI：

  10.1002/jhet.917
• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.92h， 生成 ethyl 2-(2-chloronicotinoyl)-3-(dimethylamino)acrylate
  参考文献：
  名称：

  通过串联SNAr加成消除反应生成1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯

  摘要：

  从2-（2-氯烟酰基）乙酸乙酯分两步制备了一系列N取代的1,4-二氢-4-氧代-1,8-萘啶-3-羧酸酯。在N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中用N，N-二甲基甲酰胺二甲基乙缩醛处理β-酮酸酯可得到95％的2-二甲基氨基亚甲基衍生物。随后，β-烯胺酮与伯胺在DMF中于120 o C反应24 h，然后通过串联的S N Ar加成消除反应以47-82％的收率得到目标化合物。提出了综合和程序上的细节以及机制上的原理。

  DOI：

  10.1002/jhet.917