1-(4-(tetrathiafulvaleneyl)phenyl)ethanone | 1185740-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-(tetrathiafulvaleneyl)phenyl)ethanone
• 英文别名: 1-[4-[2-(1,3-Dithiol-2-ylidene)-1,3-dithiol-4-yl]phenyl]ethanone
• CAS: 1185740-25-3
• 化学式: C₁₄H₁₀OS₄
• 分子量: 322.497
• InChiKey: BGIYAWSPGOWVNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159-160 °C
• 沸点：
  427.4±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.475±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 1-(4-(tetrathiafulvaleneyl)phenyl)ethanone 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以48%的产率得到1-(4-(tetrathiafulvalenyl)phenyl)-4,4,4-trifluorobutane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric TTF derivative bearing a phenyl β-diketone group as an efficient ligand towards functional materials

  摘要：

  一种新的不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物，具有共轭苯基β-二酮结构的1-(4-四硫富瓦烯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮（TTF-ph-tfacH）已通过可行的方法合成，并进行了全面表征。其烯醇阴离子（TTF-ph-tfac）的配位能力已与[MIICl2·xH2O]（M = Zn 和 Co）进行研究，得到了配合物[Zn(TTF-ph-tfac)2(CH3OH)2]（2a）和[Co(TTF-ph-tfac)2(CH3OH)2]（2b），其中金属中心与两个TTF-ph-tfac配体和两个甲醇分子配位。这个具有氧化还原活性的配体在开发混合有机–无机构件方面展现出良好的特性。2b的磁性分析显示自旋中心之间存在非常弱的反铁磁相互作用，这可能是磁导体的前体。本文报道的通过苯基相互连接的单取代TTF衍生物，具有扩展的共轭性、增强的平面性和不对称的几何形状，显示出在多功能（导电、非线性光学和磁性）材料方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c1nj20167k
• 作为产物：
  描述：

  四硫富瓦烯 、 4-溴苯乙酮 在 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 、 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.75h， 以68%的产率得到1-(4-(tetrathiafulvaleneyl)phenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  An asymmetric TTF derivative bearing a phenyl β-diketone group as an efficient ligand towards functional materials

  摘要：

  一种新的不对称四硫富瓦烯（TTF）衍生物，具有共轭苯基β-二酮结构的1-(4-四硫富瓦烯苯基)-4,4,4-三氟丁烷-1,3-二酮（TTF-ph-tfacH）已通过可行的方法合成，并进行了全面表征。其烯醇阴离子（TTF-ph-tfac）的配位能力已与[MIICl2·xH2O]（M = Zn 和 Co）进行研究，得到了配合物[Zn(TTF-ph-tfac)2(CH3OH)2]（2a）和[Co(TTF-ph-tfac)2(CH3OH)2]（2b），其中金属中心与两个TTF-ph-tfac配体和两个甲醇分子配位。这个具有氧化还原活性的配体在开发混合有机–无机构件方面展现出良好的特性。2b的磁性分析显示自旋中心之间存在非常弱的反铁磁相互作用，这可能是磁导体的前体。本文报道的通过苯基相互连接的单取代TTF衍生物，具有扩展的共轭性、增强的平面性和不对称的几何形状，显示出在多功能（导电、非线性光学和磁性）材料方面的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/c1nj20167k