dimethyl 1-benzylindole-2,3-dicarboxylate | 857809-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 1-benzylindole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 857809-56-4
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: NZGJMSRHZKMCDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 1-benzylindole-2,3-dicarboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  Diels; Meyer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 519, p. 157,161

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-((2-iodophenyl)amino)maleate 在 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 1-benzylindole-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯纳米粒子通过分子内 Heck 环化催化合成吲哚

  摘要：

  设计了一种利用钯( II )-PEG 的系统，用于N-乙烯基和N-烯丙基-2-卤代苯胺的分子内 Heck 环化。利用该催化体系完成了多种吲哚的合成，包括2,3-二酯取代吲哚和3-甲基吲哚。 N-乙烯基起始材料通过2-卤代苯胺与炔烃羧酸酯的氮杂-迈克尔加成获得，其在环化后产生酯取代的吲哚。相反， N-烯丙基-2-卤代苯胺产生3-甲基化吲哚作为主要产物。该系统的高活性归功于Pd纳米颗粒的原位生成。

  DOI：

  10.1039/d4ob01177e

文献信息

• Nitration of Dimethyl 1-Substituted Indole-2,3-dicarboxylates: Synthesis of Nitro- and Aminoindole Derivatives
  作者：Yasuyoshi Miki、Misako Umemoto、Hiroko Maruyama、Makoto Kuromatsu、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.3987/com-07-11145

  日期：——

  5-nitroindole-2,3-dicarboxylate as the major product. In a similar manner, the dimethyl 1-benzyl- and 1-benzenesulfonylindole-2,3-dicarboxylates provided a mixture of the corresponding 4-nitro-, 5-nitro-, 6-nitro- and 7-nitroindole derivatives. However, dimethyl 5-bromoindole-2,3- dicarboxylate gave dimethyl 5-bromo-4-nitroindole-2,3-dicarboxylate as the sole product, which was converted to dimethyl 4-aminoindole-2

  在氯化锡 (IV) 存在下，用四氟硼酸硝鎓处理吲哚-2,3-二羧酸二甲酯，产生了 5-硝基吲哚-2,3-二羧酸二甲酯作为主要产物。以类似的方式，1-苄基-和1-苯磺酰基-2,3-二羧酸二甲酯提供了相应的4-硝基-、5-硝基-、6-硝基-和7-硝基吲哚衍生物的混合物。然而，5-溴吲哚-2,3-二羧酸二甲酯得到5-溴-4-硝基吲哚-2,3-二羧酸二甲酯作为唯一产物，其转化为4-氨基吲哚-2,3-二羧酸二甲酯。
• Halogenation of Dimethyl Indole-2,3-dicarboxylates Using PhI(OAc)2 and Alkali Metal Halide
  作者：Tomohiro Maegawa、Yasuyoshi Miki、Yukari Hirata、Noriko Makino、Yuuka Hirose、Misa Nogata、Akira Nakamura、Hiromi Hamamoto

  DOI：10.3987/com-17-13732

  日期：——

  We studied selective bromination and iodination of dimethyl indole-2,3-dicarboxylates using phenyliodine diacetate (PIDA), LiBr, and LiI in the presence of Lewis acid. The protective group on the nitrogen of indole is important for selectivity of the halogenation position, and the use of a benzenesulfonyl group as a protective group resulted in preferential halogenation of indole at the 6-position.
• Bromination of Dimethyl 1-Substituted Indole-2,3-dicarboxylates
  作者：Yasuyoshi Miki、Misako Umemoto、Mai Nakamura、Hajime Hibino、Noriko Ohkita、Akiko Kato、Yoshiyuki Aoki

  DOI：10.3987/com-06-10796

  日期：——

  Treatment of dimethyl indole-2,3-dicarboxylate with pyridinium hydrobromide perbromide or bromine in the presence of Lewis acid gave dimethyl 5-bromoindole-2,3-dicarboxylate as the sole product. In a similar manner, dimethyl 1-benzyl- and 1-benzenesulfonyl-indole-2,3-dicarboxylates provided a mixture of the corresponding 5-bromoindole and 6-bromoindole derivatives. However, methyl 1-trifluoromethanesulfonylindole-2,3-dicarboxyl ate gave methyl 6-bromo-l-trifluoromethanesulfonylindole-2,3-dicarboxylate as a major product.