1-(3-methoxy-9H-carbazol-9-yl) ethan-1-one | 173312-32-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-methoxy-9H-carbazol-9-yl) ethan-1-one
• 英文别名: 1-(3-methoxy-9H-carbazol-9-yl)ethanone；1-(3-methoxycarbazol-9-yl)ethanone；9-acetyl-3-methoxy-9H-carbazole；9-acetyl-3-methoxycarbazole
• CAS: 173312-32-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂
• 分子量: 239.274
• InChiKey: HLDWAEXQOLMKDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  355.3±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxy-9H-carbazol-9-yl) ethan-1-one 在 三乙基硼氢化钠 、 儿萘酚硼烷 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 以63%的产率得到9-ethyl-3-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  一种催化亚氨基二苄碳基衍生物还原的方法

  摘要：

  本发明涉及一种催化亚氨基二苄碳基衍生物还原的方法。首次实现以非过渡金属化合物三乙基硼氢化钠为催化剂，在温和条件下即可方便地催化亚氨基二苄碳基衍生物与廉价易得的有机硼试剂发生还原反应来制备亚氨基二苄产物。与传统方法相比，该方法普遍具备催化剂廉价易得、操作便捷、反应安全等优势。首次实现无过渡金属催化剂催化的亚氨基二苄碳基衍生物与有机硼试剂选择性发生还原反应，为亚氨基二苄产物的实验室制备或工业生产提供了一种实用的反应新策略。

  公开号：

  CN110372633B
• 作为产物：
  描述：

  2-acetamino-3'-methoxybiphenyl 在 氧气 、 palladium diacetate 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以16 %的产率得到1-(3-methoxy-9H-carbazol-9-yl) ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)/Lewis Acid Catalyzed Intramolecular Oxidative C−H Amination to Construct Carbazoles with Dioxygen

  摘要：

  摘要 过渡金属催化的氧化 C-H amination 反应是有机合成中构建含氮基团最有吸引力的课题之一。面临的挑战是，这些反应中的大多数都需要使用一定比例的氧化剂才能达到满意的催化效率。在此，我们报告了一种 Pd（II）/LA 催化（LA：路易斯酸）的 2-acetaminobiphenyls 氧化 C-H amination 反应，该反应以二氧气球作为唯一的氧化剂源来构建咔唑，LA 的存在极大地提高了 Pd（OAc）2 的催化效率。值得注意的是，在某些情况下，环化产物会在标准条件下发生脱乙酰化反应，从而得到游离的咔唑作为最终产物。H/D交换研究证实了C-H活化的可逆性，并通过使用-NAc和-NTs作为引导基团，发现了多个C-H活化位点。此外，通过 1H NMR 表征确定了帕拉代环化合物，并证明它是咔唑形成之前的中间体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300598

文献信息

• A synthetic approach to carbazoles using electrochemically generated hypervalent iodine oxidant
  作者：Daichi Kajiyama、Keisuke Inoue、Yuichi Ishikawa、Shigeru Nishiyama

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.015

  日期：2010.12

  Carbazoles were successfully synthesized by oxidative cyclization of the corresponding diaryl derivatives using electrochemically generated hypervalent iodine oxidant. Electron-withdrawing nitro and donating methoxy groups at the para position of the acetamide group interfered with cyclization. Glycozoline (8) was successfully synthesized in five steps with 50% overall yield.

  通过使用电化学生成的高价碘氧化剂对相应的二芳基衍生物进行氧化环化，成功合成了咔唑。乙酰胺基对位的吸电子硝基和给体甲氧基会干扰环化反应。乙二唑啉（8）分五步成功合成，总收率为50％。
• Synthesis of the Carbazole Scaffold Directly from 2-Aminobiphenyl by Means of Tandem C-H Activation and C-N Bond Formation
  作者：Hans-René Bjørsvik、Vijayaragavan Elumalai

  DOI：10.1002/ejoc.201601191

  日期：2016.11

  An efficient method for the synthesis of the carbazole scaffold was designed and investigated. The method was developed to produce substituted carbazoles by an intramolecular combination of a free amine group and an arene. The steps of the method involved tandem Pd-catalyzed C–H activation and intramolecular C–N bond formation. The method showed good functional group tolerance, and substituent(s) could

  设计并研究了一种合成咔唑支架的有效方法。该方法被开发用于通过游离胺基团和芳烃的分子内组合来生产取代的咔唑。该方法的步骤包括串联 Pd 催化的 C-H 活化和分子内 C-N 键的形成。该方法显示出良好的官能团耐受性，并且取代基可以在2-氨基联苯底物的两个环中的任何一个或两个环上。闭环后，还原的 Pd 催化剂被过氧化氢氧化成 PdII。新方法也被证明可以很好地与相应的 2-N-乙酰氨基联苯一起使用。
• Palladium-Catalyzed Method for the Synthesis of Carbazoles via Tandem C−H Functionalization and C−N Bond Formation
  作者：W. C. Peter Tsang、Rachel H. Munday、Gordon Brasche、Nan Zheng、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/jo801273q

  日期：2008.10.3

  The development of a new method for the assembly of unsymmetrical carbazoles is reported. The strategy involves the selective intramolecular functionalization of an arene C-H bond and the formation of a new arene C-N bond. The substitution pattern of the carbazole product can be controlled by the design of the biaryl amide substrate, and the method is compatible with a variety of functional groups

  据报道，开发了一种组装不对称咔唑的新方法。该策略涉及芳烃CH键的选择性分子内功能化和新芳烃CN键的形成。咔唑产物的取代模式可以通过联芳酰胺底物的设计来控制，并且该方法与多种官能团兼容。通过从市售材料中简明合成三种天然产物，证明了新方案的实用性。
• Syntheses and photophysical properties of fluorescent dibenzofurans, a dibenzothiophene, and carbazoles substituted with benzoxazole and hydroxyl groups to produce excited state intramolecular proton-transfer
  作者：Joel M. Kauffman、Peter T. Litak、Walter J. Boyko

  DOI：10.1002/jhet.5570320523

  日期：1995.9

  Dibenzofurans, a dibenzothiophene, and carbazoles, each substituted with a 2-benzoxazolyl group as well as an ortho-hydroxyl group, were synthesized to produce fluors with fluorescence due to excited-state intramolecular proton-transfer. The orientations for Friedel-Crafts acylation of 3-methoxydibenzothio-phene and of the analogous carbazole were determined. The fluors displayed absorption peaks in

  合成了各自被2-苯并恶唑基以及邻羟基取代的二苯并呋喃，二苯并噻吩和咔唑，以由于激发态分子内质子转移而产生具有荧光的荧光。确定了3-甲氧基二苯并噻吩和类似咔唑的Friedel-Crafts酰化的取向。荧光显示出在330-385 nm区域的吸收峰，摩尔消光系数高达57,000。在波长为540-600 nm的波长处获得的荧光量子效率为0.17-0.44。氟有可能在闪烁聚苯乙烯纤维中用作波长转换剂。
• Asymmetric oxidative coupling of hydroxycarbazoles: Facile synthesis of (+)-bi-2-hydroxy-3-methylcarbazole
  作者：Makoto Sako、Akimasa Sugizaki、Shinobu Takizawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.02.033

  日期：2018.9

  Asymmetric oxidative coupling reactions of hydroxycarbazoles have been established using a chiral dinuclear vanadium complex. To demonstrate the utility of vanadium-catalyzed reactions, we have used them to synthesize (+)-bi-2-hydroxy-3-carbazole in three steps from cyclohexanone and commercially available aniline derivatives.

  使用手性双核钒配合物已经建立了羟基咔唑的不对称氧化偶联反应。为了证明钒催化反应的效用，我们已使用它们从环己酮和可商购的苯胺衍生物的三个步骤中合成了（+）-bi-2-羟基-3-咔唑。