bis(phloracetophenone)demethylmallotojaponin C | 1372802-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(phloracetophenone)demethylmallotojaponin C
• 英文别名: methylene-bis(3-prenylphloracetophenone)；1-[3-[[3-Acetyl-2,4,6-trihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]methyl]-2,4,6-trihydroxy-5-(3-methylbut-2-enyl)phenyl]ethanone
• CAS: 1372802-83-9
• 化学式: C₂₇H₃₂O₈
• 分子量: 484.546
• InChiKey: MATSRIRPRLJLJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-O-bis(tert-butyldimethylsilyl)-3-prenylphloracetophenone 、 n,n-二甲基亚甲基碘化胺 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以38%的产率得到bis(phloracetophenone)demethylmallotojaponin C
  参考文献：
  名称：

  亚烷基异二聚体的多组分 Carba-Betti 策略 - Arzanol 的全合成和构效关系

  摘要：

  使用异二聚体间苯二酚吡喃酮 arzanol 的合成作为基准反应，已经开发了 Betti 多组分反应的 carba 版本。利用酚类成分的氟活化和亚胺离子作为二价和“传递性”醛等价物的使用，该反应已被用于殖民一个生物学上特权但以前无法进入的化学空间区域，并研究 arzanol 的结构 - 活性关系针对一系列促炎靶点（mPGES-1、5-LO）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101193

文献信息

• Synthesis and Antimalarial Activity of Mallatojaponin C and Related Compounds
  作者：Alexander L. Eaton、Seema Dalal、M. Belen Cassera、Shuqi Zhao、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.6b00347

  日期：2016.6.24

  antiplasmodial and cytocidal activities against the malaria parasite Plasmodium falciparum, was synthesized in three steps from 2′,4′,6′-trihydroxyacetophenone, and various derivatives were synthesized in an attempt to improve the bioactivity of this class of compounds. Two derivatives, the simple prenylated phloroglucinols 12 and 13, were found to have comparable antiplasmodial activities to that of mallotojaponin

  我们从前证明了来自Mallotus oppositifolius的间苯三酚Mallotojaponin C（1），由2'，4'，6'-三羟基苯乙酮和三个不同步骤合成了对疟原虫恶性疟原虫具有抗疟原虫和杀细胞活性。为了改善这类化合物的生物活性，合成了衍生物。发现两种衍生物，即简单的烯丙基化的间苯三酚12和13，具有与马洛托皂苷C相当的抗血浆活性。
• A Multicomponent Carba-Betti Strategy to Alkylidene Heterodimers - Total Synthesis and Structure-Activity Relationships of Arzanol
  作者：Alberto Minassi、Lavinia Cicione、Andreas Koeberle、Julia Bauer、Stefan Laufer、Oliver Werz、Giovanni Appendino

  DOI：10.1002/ejoc.201101193

  日期：2012.2

  Using the synthesis of the heterodimeric phloroglucinyl pyrone arzanol as a benchmark reaction, a carba-version of the Betti multicomponent reaction has been developed. Capitalizing on the fluorous activation of the phenolic component and the use of iminium ions as bivalent and "transmissive" aldehyde equivalents, the reaction has been used to colonize a biologically privileged but previously inaccessible

  使用异二聚体间苯二酚吡喃酮 arzanol 的合成作为基准反应，已经开发了 Betti 多组分反应的 carba 版本。利用酚类成分的氟活化和亚胺离子作为二价和“传递性”醛等价物的使用，该反应已被用于殖民一个生物学上特权但以前无法进入的化学空间区域，并研究 arzanol 的结构 - 活性关系针对一系列促炎靶点（mPGES-1、5-LO）。