9-ethyl-3-methoxy-9H-carbazole | 1383943-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9-ethyl-3-methoxy-9H-carbazole
• 英文别名: 9-Ethyl-3-methoxycarbazole；9-ethyl-3-methoxycarbazole
• CAS: 1383943-18-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO
• 分子量: 225.29
• InChiKey: SZMSEJLHGYVUIM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-ethyl-3-methoxy-9H-carbazole 在 甲烷磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以61%的产率得到9,9'-diethyl-6,6'-dimethoxy-9H,9'H-3,3'-bicarbazole
  参考文献：
  名称：

  咔唑的氧化偶联：取代基控制的区域选择性分布

  摘要：

  在存在有机（无金属）可循环使用的氧化剂（例如DDQ或CA / H +）的情况下，具有各种取代基的咔唑的氧化C-C偶联反应证明了该化合物可与联咔唑区域异构体接触。对不同取代的咔唑进行了研究，以显示区域选择性的区别（3,3'-与1,3'-联咔唑）和在氧化偶联中基于空间和电子学的偏好。最终，已经找到（证明）了涉及咔唑自由基阳离子的机理，并在紫外可见近红外吸收和EPR光谱结果的基础上提出了一种机理。这项研究强调了以有效方式对一系列联咔唑进行战略化学制备的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02322
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-N-(4-methoxyphenyl)aniline 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 乙二醇 作用下， 以 二甲基亚砜 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 9-ethyl-3-methoxy-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁醇钾促进的分子内直接 CH 键芳基化快速合成咔唑

  摘要：

  在碱介导的分子内 C-C 键形成的基础上，已经实现了对咔唑的无过渡金属访问。N-取代的邻卤二芳基胺与叔丁醇钾在乙二醇或 1,10-菲咯啉存在下的反应以中等至优异的产率提供咔唑。根据使用自由基清除剂的对照实验，这种转化可以通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601293

文献信息

• Mild and General Palladium-Catalyzed Synthesis of Methyl Aryl Ethers Enabled by the Use of a Palladacycle Precatalyst
  作者：Chi Wai Cheung、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401796v

  日期：2013.8.2

  A general method for the Pd-catalyzed coupling of methanol with (hetero)aryl halides is described. The reactions proceed under mild conditions with a wide range of aryl and heteroaryl halides to give methyl aryl ethers in high yield.

  描述了甲醇与（杂）芳基卤化物的 Pd 催化偶联的一般方法。该反应在温和条件下进行，使用范围广泛的芳基和杂芳基卤化物，以高产率得到甲基芳基醚。
• 一种催化亚氨基二苄碳基衍生物还原的方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN110372633B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明涉及一种催化亚氨基二苄碳基衍生物还原的方法。首次实现以非过渡金属化合物三乙基硼氢化钠为催化剂，在温和条件下即可方便地催化亚氨基二苄碳基衍生物与廉价易得的有机硼试剂发生还原反应来制备亚氨基二苄产物。与传统方法相比，该方法普遍具备催化剂廉价易得、操作便捷、反应安全等优势。首次实现无过渡金属催化剂催化的亚氨基二苄碳基衍生物与有机硼试剂选择性发生还原反应，为亚氨基二苄产物的实验室制备或工业生产提供了一种实用的反应新策略。
• Highly Regioselective Synthesis of Indenocarbazolones via Palladium-Catalyzed Intramolecular ortho Arylation
  作者：Rajagopal Nagarajan、Devanga Sreenivas

  DOI：10.1055/s-0031-1290660

  日期：2012.4

  An efficient protocol for the synthesis of indenocarbazol­ones through palladium-catalyzed intramolecular arylation in good yield with high regioselectivity under ligand-free conditions is reported. palladium catalysis - ortho arylation - indenocarbazol­ones - C-H activation

  报道了在无配体条件下通过钯催化的分子内芳基化以高收率和高区域选择性合成茚并咔唑酮的有效方案。 钯催化-邻芳基化- indenocarbazolones - CH激活
• Organic semiconductor formulations
  申请人：Flexterra, Inc.

  公开号：US10043978B2

  公开（公告）日：2018-08-07

  The present teachings relate to organic semiconductor formulations including an organic semiconducting compound in a liquid medium, where the liquid medium includes (1) a compound in liquid state that has electronic properties complementary to the electronic structure of the organic semiconducting compound and optionally (2) a solvent or solvent mixture for solubilizing the organic semiconducting compound. The present formulations can be used as inks in the fabrication of organic semiconductor devices.

  本发明涉及有机半导体制剂，包括液体介质中的有机半导体化合物，其中液体介质包括（1）液态化合物，该化合物具有与有机半导体化合物电子结构互补的电子特性，以及（2）用于溶解有机半导体化合物的溶剂或溶剂混合物。本制剂可用作制造有机半导体器件的油墨。
• Oxidative Coupling of Carbazoles: A Substituent-Governed Regioselectivity Profile
  作者：Sudesh Mallick、Sudhakar Maddala、Kalidass Kollimalayan、Parthasarathy Venkatakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02322

  日期：2019.1.4

  (metal-free) recyclable oxidants, such as DDQ or CA/H+, for accessing bicarbazole regioisomers. Differently substituted carbazoles are examined to showcase regioselective discrimination (3,3′- versus 1,3′-bicarbazoles) and preferences based on sterics and electronics in oxidative coupling. Finally, a mechanism that involves the carbazole radical cation has been traced (evidenced) and proposed on the basis of the

  在存在有机（无金属）可循环使用的氧化剂（例如DDQ或CA / H +）的情况下，具有各种取代基的咔唑的氧化C-C偶联反应证明了该化合物可与联咔唑区域异构体接触。对不同取代的咔唑进行了研究，以显示区域选择性的区别（3,3'-与1,3'-联咔唑）和在氧化偶联中基于空间和电子学的偏好。最终，已经找到（证明）了涉及咔唑自由基阳离子的机理，并在紫外可见近红外吸收和EPR光谱结果的基础上提出了一种机理。这项研究强调了以有效方式对一系列联咔唑进行战略化学制备的方法。