6-Trimethylsilanyl-oxepan-2-one | 75613-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-Trimethylsilanyl-oxepan-2-one
• 英文别名: 6-trimethylsilyloxepan-2-one
• CAS: 75613-49-9
• 化学式: C₉H₁₈O₂Si
• 分子量: 186.326
• InChiKey: VQICFXADXKRLRB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.6±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.93±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Trimethylsilanyl-oxepan-2-one 在 lithium(etherate)2.5 tetrakis(pentafluorophenyl)borate 、 草酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以99%的产率得到5-己烯酸
  参考文献：
  名称：

  亲脂性Li [B（C6F5）4]和Ca [B（C6F5）4] 2催化的Baeyer-Villiger氧化和氧化级联反应与过氧化氢水溶液

  摘要：

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204286
• 作为产物：
  描述：

  3-trimethylsilylcyclohexan-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以93%的产率得到6-Trimethylsilanyl-oxepan-2-one
  参考文献：
  名称：

  亲脂性Li [B（C6F5）4]和Ca [B（C6F5）4] 2催化的Baeyer-Villiger氧化和氧化级联反应与过氧化氢水溶液

  摘要：

  高效和选择性：两种亲脂性催化剂用于Baeyer-Villiger（BV）氧化，以高收率得到内酯（请参阅方案）。涉及这种BV氧化的级联反应用于从β-甲硅烷基环己酮中高收率选择性地获得不饱和羧酸或羟基内酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201204286

文献信息

• Silicon-directed Baeyer-Villiger reactions. Stereospecific synthesis of olefinic acids and esters
  作者：Paul F. Hudrlik、Anne M. Hudrlik、Gopalpur Nagendrappa、Tilahun Yimenu、Edward T. Zellers、Evelyn Chin

  DOI：10.1021/ja00542a061

  日期：1980.10
• HUDRLIK P. F.; HUDRLIK A. M.; NAGENDRAPPA G.; YIMENU T.; ZELLERS E. T.; C+, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 22, 6894-6896
  作者：HUDRLIK P. F.、 HUDRLIK A. M.、 NAGENDRAPPA G.、 YIMENU T.、 ZELLERS E. T.、 C+

  DOI：——

  日期：——