5-((1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethoxy-cyclopentyl)-4-hydroxy-3-((3Z,6E)-(5S,8S,10R)-5-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-dodeca-3,6-dienyl)-1-methyl-1H-pyridin-2-one | 324753-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 5-((1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethoxy-cyclopentyl)-4-hydroxy-3-((3Z,6E)-(5S,8S,10R)-5-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-dodeca-3,6-dienyl)-1-methyl-1H-pyridin-2-one
• CAS: 324753-41-5
• 化学式: C₃₃H₅₅NO₉
• 分子量: 609.801
• InChiKey: GAMUXOWQNDHZMN-ZNAOAKHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.45
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  117.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethoxy-cyclopentyl)-4-hydroxy-3-((3Z,6E)-(5S,8S,10R)-5-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-dodeca-3,6-dienyl)-1-methyl-1H-pyridin-2-one 在 palladium diacetate 三氯化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'O,4'O-dimethylfuniculosin
  参考文献：
  名称：

  Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3′O,4′O-dimethylfuniculosin

  摘要：

  A synthesis of funiculosin dimethyl ether (2) is described. Methodologies for an asymmetric conjugate addition to establish the 1,3-anti dimethyl array, stereocontrolled formation of the Z,E-bis-allylic C-11 alcohol, and interception of a reactive pyridinone methide are examined. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01496-9
• 作为产物：
  描述：

  (3S,5S)-3,5-dimethyl-6-phenylmethoxyhexan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 甲酸 、 2-甲基-2-丁烯 、 三氯溴甲烷 、 四溴化碳 、 (2S,3R)-(+)-4-二甲氨基-1,2-二苯基-3-甲基-2-丁醇 、 氢气 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-((1R,2S,3S,4R,5R)-3,4-Dimethoxy-2,5-bis-methoxymethoxy-cyclopentyl)-4-hydroxy-3-((3Z,6E)-(5S,8S,10R)-5-hydroxy-4,6,8,10-tetramethyl-dodeca-3,6-dienyl)-1-methyl-1H-pyridin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Studies of novel cyclitols. A synthesis of 3′O,4′O-dimethylfuniculosin

  摘要：

  A synthesis of funiculosin dimethyl ether (2) is described. Methodologies for an asymmetric conjugate addition to establish the 1,3-anti dimethyl array, stereocontrolled formation of the Z,E-bis-allylic C-11 alcohol, and interception of a reactive pyridinone methide are examined. (C) 2000 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01496-9