2-(3-butenyl)-2-cyclohexenone | 78707-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-butenyl)-2-cyclohexenone
• 英文别名: 2-(but-3-en-1-yl)cyclohex-2-en-1-one；2-but-3-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 78707-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O
• 分子量: 150.221
• InChiKey: GQYJLPINVOUAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  236.6±20.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.939±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.63
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-butenyl)-2-cyclohexenone 在 sodium tetrahydroborate 、 二茂铁 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 1,4-环己二烯 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-7-methyloctahydroindeno[3a,4-d]oxazol-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃加氢酰胺化的酰胺基自由基的电催化生成：利用溶剂效应实现苯胺氧化

  摘要：

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201510418
• 作为产物：
  描述：

  2-(but-3-en-1-yl)-2-hydroxycyclohexan-1-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到2-(3-butenyl)-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  用于烯烃加氢酰胺化的酰胺基自由基的电催化生成：利用溶剂效应实现苯胺氧化

  摘要：

  由N-H酰胺氧化生成重要的合成酰胺基自由基是一项有吸引力且具有挑战性的任务。先前的方法需要化学计量的强氧化剂和/或昂贵的贵金属催化剂。我们在此报告了第一种电催化方法，该方法采用廉价的有机金属试剂二茂铁（Fc）作为氧化还原催化剂，以从N-芳基酰胺生成酰胺基。基于这种自由基生成方法，已经开发了一种有效的分子内烯烃加氢酰胺化反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201510418

文献信息

• Acid catalyzed cope rearrangements of 2-acyl-1,5-dienes
  作者：William G. Dauben、André Chollet

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90383-1

  日期：1981.1
• Pennanen, Seppo, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1980, vol. 34, # 4, p. 261 - 264
  作者：Pennanen, Seppo

  DOI：——

  日期：——