3-formylquinoline-2-carbonitrile | 1289557-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-formylquinoline-2-carbonitrile
• 英文别名: 2-cyanoquinoline-3-aldehyde；2-formylquinoline-3-carbonitrile
• CAS: 1289557-86-3
• 化学式: C₁₁H₆N₂O
• 分子量: 182.181
• InChiKey: FTMSFGVTHUNIRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-formylquinoline-2-carbonitrile 在 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 生成 quino[2',3':3,4]pyrrolo[2,1-b]quinazolin-13-methoxy-11-one
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Convergent Synthesis of Luotonin B and E

  摘要：

  开发了一种简洁且高度收敛的实践合成方法，以优异的产率在一锅法中制备拓扑异构酶1抑制剂骆驼宁B。在酸性条件下，通过2-氰基喹啉-3-醛或2-氰基喹啉-3-半缩醛与邻甲氧基苯甲酸甲酯的级联环化反应构建了骆驼宁B的C环和D环。随后，通过酸催化的醚化反应将骆驼宁B转化为骆驼宁E。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259098
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-3-喹啉甲醛 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 3-formylquinoline-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Concise and Convergent Synthesis of Luotonin B and E

  摘要：

  开发了一种简洁且高度收敛的实践合成方法，以优异的产率在一锅法中制备拓扑异构酶1抑制剂骆驼宁B。在酸性条件下，通过2-氰基喹啉-3-醛或2-氰基喹啉-3-半缩醛与邻甲氧基苯甲酸甲酯的级联环化反应构建了骆驼宁B的C环和D环。随后，通过酸催化的醚化反应将骆驼宁B转化为骆驼宁E。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259098

文献信息

• <b>A Bifurcated Multicomponent Synthesis Approach to Polycyclic Quinazolinones</b>
  作者：Ruixue Xu、Zefeng Wang、Qiang Zheng、Pravin Patil、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01561

  日期：2022.10.7

  polycyclic quinazolinones was achieved by two orthogonal Ugi four-component reaction (Ugi-4CR)-based protocols: the first two-step approach via an ammonia-Ugi-4CR followed by palladium-catalyzed annulation; in the second approach, cyanamide was used unprecedently as an amine component in Ugi-4CR followed by an AIBN/tributyltin hydride-induced radical reaction. Like no other method, MCR and cyclization could

  通过两个基于正交 Ugi 四组分反应 (Ugi-4CR) 的方案实现了多种取代多环喹唑啉酮的快速合成：第一个两步法通过氨-Ugi-4CR，然后是钯催化的环化；在第二种方法中，单氰胺被前所未有地用作 Ugi-4CR 中的胺组分，然后是 AIBN/三丁基氢化锡诱导的自由基反应。与其他方法不同，MCR 和环化可以在很少的步骤中有效地构建许多具有定制特性的生物学上有趣的化合物。
• WO2024006881A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• A Concise and Convergent Synthesis of Luotonin B and E
  作者：U. Kumar、Manoj Wagh、R. Shankar、C. Gill

  DOI：10.1055/s-0030-1259098

  日期：2011.1

  A concise and highly convergent practical synthesis of topoisomerase 1 inhibitor luotonin B was developed in a one-pot process in excellent yields. The C and D rings of luotonin B was constructed by cascade cyclizations of 2-cyanoquinoline-3-aldehyde or 2-cyanoquinoline-3-hemiacetal with methylanthranilate under acidic conditions. The luotonin B was then converted into luotonin E by an acid-catalyzed etherification reaction.

  开发了一种简洁且高度收敛的实践合成方法，以优异的产率在一锅法中制备拓扑异构酶1抑制剂骆驼宁B。在酸性条件下，通过2-氰基喹啉-3-醛或2-氰基喹啉-3-半缩醛与邻甲氧基苯甲酸甲酯的级联环化反应构建了骆驼宁B的C环和D环。随后，通过酸催化的醚化反应将骆驼宁B转化为骆驼宁E。