2-(4-(6-(cyclopropanecarboxamido)pyrimidin-4-yloxy)phenyl)acetic acid | 1421227-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-(6-(cyclopropanecarboxamido)pyrimidin-4-yloxy)phenyl)acetic acid
• 英文别名: 2-(4-((6-(Cyclopropanecarboxamido)pyrimidin-4-yl)oxy)phenyl)acetic acid；2-[4-[6-(cyclopropanecarbonylamino)pyrimidin-4-yl]oxyphenyl]acetic acid
• CAS: 1421227-58-8
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₄
• 分子量: 313.313
• InChiKey: SNJZNSFFHVLFQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  599.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.448±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.24
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  101.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基-4-[(4-甲基哌嗪-1-基)甲基]苯胺 、 2-(4-(6-(cyclopropanecarboxamido)pyrimidin-4-yloxy)phenyl)acetic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以52%的产率得到N-(6-(4-(2-((4-((4-甲基哌嗪-1-基)甲基)-3-(三氟甲基)苯基)氨基)-2-氧乙基)苯氧基)嘧啶-4-基)环丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过高通量筛选鉴定出 β 细胞增殖的小分子诱导剂

  摘要：

  确定促进 β 细胞增殖的因素可能最终将 1 型糖尿病治疗从胰岛素注射治疗转向治愈。我们已经使用啮齿动物 β 细胞系进行了基于细胞的高通量筛选，以识别诱导 β 细胞增殖的分子。在此，我们报告了 WS6 的发现和表征，WS6 是一种新型小分子，可促进啮齿动物和人类原代胰岛中的 β 细胞增殖。在 β 细胞消融的 RIP-DTA 小鼠模型中，WS6 使血糖正常化并诱导伴随的 β 细胞增殖和 β 细胞数量增加。亲和力下拉和激酶分析研究表明 WS6 的作用机制中涉及 Erb3 结合蛋白-1 和 IκB 激酶途径。

  DOI：

  10.1021/ja309304m
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基苯乙酸甲酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 lithium hydroxide monohydrate 、 水 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-(6-(cyclopropanecarboxamido)pyrimidin-4-yloxy)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  通过高通量筛选鉴定出 β 细胞增殖的小分子诱导剂

  摘要：

  确定促进 β 细胞增殖的因素可能最终将 1 型糖尿病治疗从胰岛素注射治疗转向治愈。我们已经使用啮齿动物 β 细胞系进行了基于细胞的高通量筛选，以识别诱导 β 细胞增殖的分子。在此，我们报告了 WS6 的发现和表征，WS6 是一种新型小分子，可促进啮齿动物和人类原代胰岛中的 β 细胞增殖。在 β 细胞消融的 RIP-DTA 小鼠模型中，WS6 使血糖正常化并诱导伴随的 β 细胞增殖和 β 细胞数量增加。亲和力下拉和激酶分析研究表明 WS6 的作用机制中涉及 Erb3 结合蛋白-1 和 IκB 激酶途径。

  DOI：

  10.1021/ja309304m