(2S-trans)-3-[[(1,1-Dimethylethyl) dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-2H-pyran-2-methanol | 155155-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S-trans)-3-[[(1,1-Dimethylethyl) dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-2H-pyran-2-methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 155155-19-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: NERBBRIJPYIFSZ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-3-[[(1,1-Dimethylethyl) dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-2H-pyran-2-methanol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((4aS,6R,7S,8S,9aR)-7,8-Dihydroxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-1-((2R,3S,4aS,8aR)-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prymnesins的CDE / FG环模型的合成：E / F环连接处的相对构型的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。

  DOI：

  10.1021/ol049569l
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-pl 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S-trans)-3-[[(1,1-Dimethylethyl) dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-2H-pyran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Prymnesins的CDE / FG环模型的合成：E / F环连接处的相对构型的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。

  DOI：

  10.1021/ol049569l

文献信息

• SmI2-induced reductive cyclization of optically active β-alkoxyvinyl sulfoxides with aldehyde
  作者：Tomohiro Kimura、Mayumi Hagiwara、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.102

  日期：2007.12

  SmI2-induced reductive cyclization of optically active (E)- and (Z)-β-alkoxyvinyl sulfoxides with aldehyde was developed for the construction of several stereoisomers of tetrahydropyran derivatives.

  开发了SmI 2诱导的具有醛的旋光（E）-和（Z）-β-烷氧基乙烯基亚砜的还原环化反应，用于构建四氢吡喃衍生物的几种立体异构体。
• Synthesis of the CDE/FG Ring Models of Prymnesins:  Reassignment of the Relative Configuration of the E/F Ring Juncture
  作者：Makoto Sasaki、Makoto Ebine、Hiroyuki Takagi、Hiroyuki Takakura、Takeshi Shida、Masayuki Satake、Yasukatsu Oshima、Tomoji Igarashi、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1021/ol049569l

  日期：2004.4.1

  diastereomeric models (3a and 3b) corresponding to the CDE/FG ring of prymnesins, polycyclic ether toxins isolated from the red tide phytoflagellate Prymnesium parvum, is described. Comparison of the (1)H and (13)C NMR data for each compound with those reported for prymnesins suggests that the earlier stereochemical assignment of the E/F ring juncture needs to be revised.

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。