(2S-trans)-3-[[(1,1-Dimethylethyl) dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-2H-pyran-2-methanol | 155155-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (2S-trans)-3-[[(1,1-Dimethylethyl) dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-2H-pyran-2-methanol
• 英文别名: [(2S,3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 155155-19-4
• 化学式: C₁₂H₂₆O₃Si
• 分子量: 246.422
• InChiKey: NERBBRIJPYIFSZ-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S-trans)-3-[[(1,1-Dimethylethyl) dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-2H-pyran-2-methanol 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 四丙基高钌酸铵 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 magnesium bromide ethyl etherate 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-((4aS,6R,7S,8S,9aR)-7,8-Dihydroxy-octahydro-1,5-dioxa-benzocyclohepten-6-yl)-1-((2R,3S,4aS,8aR)-3-methyl-octahydro-pyrano[3,2-b]pyran-2-yl)-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Prymnesins的CDE / FG环模型的合成：E / F环连接处的相对构型的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。

  DOI：

  10.1021/ol049569l
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-(ethenyl)tetrahydropyran-3-pl 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2S-trans)-3-[[(1,1-Dimethylethyl) dimethylsilyl]oxy]tetrahydro-2H-pyran-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Prymnesins的CDE / FG环模型的合成：E / F环连接处的相对构型的重新分配。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了对应于Prymnesins的CDE / FG环的两种非对映异构模型（3a和3b）的合成，Prymnesins是从赤潮植物鞭毛小球藻Prymnesium parvum分离出的多环醚毒素。将每种化合物的（1）H和（13）C NMR数据与针对木霉素的报道进行比较，表明E / F环连接处的早期立体化学分配需要修改。

  DOI：

  10.1021/ol049569l

文献信息

• SmI2-induced reductive cyclization of optically active β-alkoxyvinyl sulfoxides with aldehyde
  作者：Tomohiro Kimura、Mayumi Hagiwara、Tadashi Nakata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.102

  日期：2007.12

  SmI2-induced reductive cyclization of optically active (E)- and (Z)-β-alkoxyvinyl sulfoxides with aldehyde was developed for the construction of several stereoisomers of tetrahydropyran derivatives.

  开发了SmI 2诱导的具有醛的旋光（E）-和（Z）-β-烷氧基乙烯基亚砜的还原环化反应，用于构建四氢吡喃衍生物的几种立体异构体。