4-(氯甲基)-2-(2-呋喃)-5-甲基噁唑 | 141399-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(氯甲基)-2-(2-呋喃)-5-甲基噁唑
• 中文别名: 4-氯甲基-2-(2-呋喃基)-5-甲基恶唑
• 英文名称: 4-(chloromethyl)-2-(2-furyl)-5-methyl-1,3-oxazole
• 英文别名: 4-(chloromethyl)-2-(furan-2-yl)-5-methyloxazole；4-chloromethyl-2-(2-furyl)-5-methyloxazole；4-chloromethyl-2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazole；4-(chloromethyl)-5-methyl-2-(2-furyl)-1,3-oxazole；4-(Chloromethyl)-2-(furan-2-yl)-5-methyl-1,3-oxazole
• CAS: 141399-54-4
• 化学式: C₉H₈ClNO₂
• mdl: MFCD08056337
• 分子量: 197.621
• InChiKey: VAZMGBANZTXFDE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-45℃
• 沸点：
  318.4±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氯甲基)-2-(2-呋喃)-5-甲基噁唑 在 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三正丁基叠氮化锡 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 64.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  作为选择性过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 部分激动剂的一系列新型 2,7-取代-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物的合成和评价

  摘要：

  合成了一系列新型 7-取代-2-[3-(2-呋喃基)丙烯酰基]-6-四唑基-1,2,3,4-四氢异喹啉衍生物，以阐明过氧化物酶体增殖物激活受体 γ 的结构-活性关系(PPARγ) 部分激动剂活性，并确定更有效且副作用较小的 PPARγ 部分激动剂。合成的衍生物中，四氢异喹啉结构7位带有2-(2,5-二氢吡咯-1-基)-5-甲基恶唑-4-基甲氧基的化合物26v表现出更强的PPARγ激动剂和拮抗剂活性(EC 50 = 6 nM 和 IC 50 = 101 nM) 比之前报道的化合物1值（EC 50 = 13 nM 和 IC 50 = 512 nM）。化合物26v具有非常弱的蛋白酪氨酸磷酸酶 1B (PTP1B) 抑制活性，并且比化合物1 ( C max = 11.4 µg/mL 和曲线下面积 ( AUC ) = 134.7 µg·h/mL ) 显示出更高的口服吸收 ( C max = 11.4

  DOI：

  10.1248/cpb.c20-00841
• 作为产物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-4,5-dimethyloxazole 在 palladium 10% on activated carbon 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 氢气 、 sodium carbonate 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(氯甲基)-2-(2-呋喃)-5-甲基噁唑
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND HAVING 3-HETEROARYLPYRIMIDIN-4-(3H)-ONE STRUCTURE AND PHARMACEUTICAL PREPARATION CONTAINING SAME

  摘要：

  本公开了一种化合物，具有抗血管紧张素II受体活性和PPARγ激活活性，并可用作高血压、心脏疾病、心绞痛、脑血管疾病、脑循环障碍、缺血性外周循环障碍、肾脏疾病、动脉硬化、炎症性疾病、2型糖尿病、糖尿病并发症、胰岛素抵抗综合征、X综合征、代谢综合征和高胰岛素血症的预防和/或治疗剂。【在该式中，A代表5-至10-成员的杂环芳基；R1和R2独立代表C1-6烷基基团；R3到R5中的每一个缺失或代表H、卤素原子、OH、NO2、卤代C1-6烷基基团、（取代）C1-6烷氧基团、（取代）C3-6环烷氧基团或5-至10-成员的杂环芳基。】

  公开号：

  US20120028983A1

文献信息

• Novel thiazolidine-2,4-diones as potent euglycemic agents.
  作者：Bernard Hulin、David A. Clark、Steven W. Goldstein、Ruth E. McDermott、Paul J. Dambek、Werner H. Kappeler、Charles H. Lamphere、Diana M. Lewis、James P. Rizzi

  DOI：10.1021/jm00088a022

  日期：1992.5

  A new series of thiazolidine-2,4-diones was obtained by replacing the ether function of englitazone with various functional groups, i.e., a ketone, alcohol, or olefin moiety. These compounds lower blood glucose levels in the genetically obese and insulin-resistant ob/ob mouse. Appending an oxazole-based group at the terminus of the chain provided highly potent compounds.

  通过用各种官能团即酮，醇或烯烃部分取代恩格列酮的醚官能团，获得了一系列新的噻唑烷-2,4-二酮。这些化合物可降低遗传性肥胖和胰岛素抵抗的ob / ob小鼠的血糖水平。在链的末端附加基于恶唑基的基团提供了高效的化合物。
• Novel 5-Substituted 2,4-Thiazolidinedione and 2,4-Oxazolidinedione Derivatives as Insulin Sensitizers with Antidiabetic Activities
  作者：Yu Momose、Tsuyoshi Maekawa、Tohru Yamano、Mitsuru Kawada、Hiroyuki Odaka、Hitoshi Ikeda、Takashi Sohda

  DOI：10.1021/jm010490l

  日期：2002.3.1

  Two novel classes of 2,4-thiazolidinediones and 2,4-oxazolidinediones with an omega-(azolylalkoxyphenyl)alkyl substituent at the 5-position were prepared and their antidiabetic effects were evaluated in two genetically obese and diabetic animal models, KKA(y) mice and Wistar fatty rats. A large number of the 2,4-thia(oxa)zolidinediones showed potent glucose- and lipid-lowering activities. The antidiabetic

  制备了在5位具有ω-（偶氮基烷氧基苯基）烷基取代基的两类新的2,4-噻唑烷二酮和2,4-恶唑烷二酮，并在两个遗传性肥胖和糖尿病动物模型KKA（y）中评估了它们的抗糖尿病作用小鼠和Wistar脂肪大鼠。大量的2,4-硫杂恶唑烷二酮显示出有效的降糖和降脂活性。2,4-恶唑烷二酮的抗糖尿病活性优于2,4-噻唑烷二酮的抗糖尿病活性。在这些化合物中，5- [3- [4- [2-（2-呋喃基）-5-甲基-4-恶唑基甲氧基] -3-甲氧基苯基]丙基] -2，4-恶唑烷二酮的两种对映体（64）就活性而言，最有趣的化合物是通过使用固定化脂肪酶对相应的α-羟基戊酸酯（26）进行不对称O-乙酰化合成的，然后将恶唑烷二酮环环化。（R）-（+）-64比（S）-（-）-64（ED25> 1.5 mg / kg / d）表现出更强的降糖活性（有效剂量（ED）25 = 0.561 mg / kg / d） ）或吡格列酮（ED25
• Oxyiminoalkanoic acid derivatives with hypoglycemic and hypolipidemic activity
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06251926B1

  公开（公告）日：2001-06-26

  This invention provides a novel oxyiminoalkanoic acid derivative which has excellent hypoglycemic and hypolipidemic actions and which is used for the treatment of diabetes mellitus, hyperlipemia, insulin insensitivity, insulin resistance and impaired glucose tolerance.

  本发明提供了一种新颖的氧亚氨基烷酸衍生物，该衍生物具有优异的降糖和降脂作用，用于治疗糖尿病、高脂血症、胰岛素不敏感、胰岛素抵抗和葡萄糖耐量受损。
• FIVE-MEMBERED HETEROCYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1541564A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The present invention provides a compound represented by the formula: wherein R1 is an optionally substituted 5-membered heterocyclic group; X, Y and V are the same or different and each is a bond, an oxygen atom, a sulfur atom and the like; Q is a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; ring A is an aromatic ring optionally further having 1 to 3 substituents; Z is -(CH2)n-Z1- or -Z1-(CH2)n- (n is an integer of 0 to 8, Z1 is a bond, an oxygen atom, a sulfur atom and the like); ring B is a nitrogen-containing heterocycle optionally further having 1 to 3 substituents; W is a bond or a divalent hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms; R2 is a hydrogen atom, a cyano group, -PO(OR9)(OR10) (R9 and R10 are the same or different and each is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, and R9 and R10 are optionally bonded to form an optionally substituted ring) and the like, or a salt thereof, which has a superior adipose tissue weight decreasing action, a hypoglycemic action and a hypolipidemic action, and which is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, diabetes mellitus, hyperlipidemia, impaired glucose tolerance, hypertension and the like.

  本发明提供了一种由以下式表示的化合物： 其中R1是可选择地取代的5-成员杂环基团；X、Y和V相同或不同，每个都是键，氧原子，硫原子等；Q是具有1到20个碳原子的二价碳氢基团；环A是一个芳香环，可选择地进一步具有1到3个取代基；Z是-(CH2)n-Z1-或-Z1-(CH2)n-（n是0到8的整数，Z1是键，氧原子，硫原子等）；环B是一个含氮杂环，可选择地进一步具有1到3个取代基；W是键或具有1到20个碳原子的二价碳氢基团；R2是氢原子，氰基，-PO(OR9)(OR10)（R9和R10相同或不同，每个是氢原子或可选择地取代的碳氢基团，R9和R10可选择地结合形成可选择地取代的环）等，或其盐，具有优越的减少脂肪组织重量的作用，降糖作用和降脂作用，并且作为预防或治疗肥胖症，糖尿病，高脂血症，糖耐量受损，高血压等的药剂是有用的。
• Heterocyclic compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06211215B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Heterocyclic compounds represented by the general formula (I) wherein R stands for an optionally substituted aromatic heterocyclic group; X stands for oxygen atom, an optionally oxidated sulfur atom, —C(═O)— or —CH(OH)—; Y stands for CH or N; m denotes an integer of 0 to 10: n denotes an integer of 1 to 5: cyclic group  stands for an optionally substituted aromatic azole group; and ring A is optionally further substituted, or salts thereof. The compound (I) possesses action of inhibiting tyrosine kinase and useful as antitumor agents.

  通式（I）代表的杂环化合物，其中R代表一个可选择取代的芳香杂环基团；X代表氧原子，一个可选择氧化的硫原子，—C(═O)—或—CH(OH)—；Y代表CH或N；m表示0到10的整数；n表示1到5的整数；环状基团代表一个可选择取代的芳香唑基团；环A可以是可选择进一步取代的，或其盐。化合物（I）具有抑制酪氨酸激酶的作用，并可用作抗肿瘤剂。