2--cyclohexan-1-on | 100712-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2--cyclohexan-1-on
• 英文别名: 2-(2-Bromobenzoyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 100712-01-4
• 化学式: C₁₃H₁₃BrO₂
• 分子量: 281.149
• InChiKey: PNLSNTCLCPINPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2--cyclohexan-1-on 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 caesium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  四价氧杂蒽酮通过顺序Pd催化的C-O和C-C键的构建及其在确定基加霉素的“抗衰老”药理剂中的用途

  摘要：

  易于获得的C-酰化环烷酮经过有效的Pd催化的闭环/交叉偶联，可在一次操作中提供7个取代的四氢氧杂蒽。已显示一种合成的衍生物（已描述）在营养剥夺的条件下选择性杀死胰腺癌（PANC-1）细胞，这表明四氢黄酮在某种程度上负责天然存在的基加米星的“抗紧缩”作用。

  DOI：

  10.1021/ol103103n
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 2-溴苯甲酰氯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙基苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以65%的产率得到2--cyclohexan-1-on
  参考文献：
  名称：

  四价氧杂蒽酮通过顺序Pd催化的C-O和C-C键的构建及其在确定基加霉素的“抗衰老”药理剂中的用途

  摘要：

  易于获得的C-酰化环烷酮经过有效的Pd催化的闭环/交叉偶联，可在一次操作中提供7个取代的四氢氧杂蒽。已显示一种合成的衍生物（已描述）在营养剥夺的条件下选择性杀死胰腺癌（PANC-1）细胞，这表明四氢黄酮在某种程度上负责天然存在的基加米星的“抗紧缩”作用。

  DOI：

  10.1021/ol103103n

文献信息

• One-pot carbon–carbon bond formation at the β-position of cyclic ketones: oxidative Michael addition with alkyl malonates
  作者：Jun-ichi Matsuo、Hiroki Kawai、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.059

  日期：2007.4

  A carbon–carbon bond was formed at the β-position of cyclic ketones in a one-pot manner by oxidation with N-tert-butylbenzenesulfinimidoyl chloride, followed by the reaction of malonic acid esters or potassium cyanide.

  形成碳-碳键的环酮的一锅的方式与β位被氧化ñ -叔-butylbenzenesulfinimidoyl氯，接着丙二酸的酯或氰化钾的反应。
• Enabling the Development of N-Heterocyclic Carbene (NHC) Catalyzed Reactions: Practical Methods for the Preparation of 1-Acyl-2-Alkylcycloalkenes from Cycloalkanones
  作者：Sarah J. Ryan、Lisa Candish、Iván Martínez、David W. Lupton

  DOI：10.1071/ch11183

  日期：——

  The synthesis of 1-acyl-2-alkylcycloalkenes from a variety of cycloalkanones has been achieved via either β-keto enol phosphates or β-bromoenones. Both methods exploit simple and readily scalable transformations allowing the preparation of the desired compounds to be achieved in three, or four steps, respectively. The utility of these strategies has been examined, resulting in the preparation of 17 disubstituted cycloalkenes.

  从各种环烷酮合成 1-酰基-2-烷基环烯烃的方法是通过 β-酮烯醇磷酸酯或 β-溴烯酮来实现的。这两种方法都利用了简单且易于扩展的转化，分别只需三步或四步就能制备出所需的化合物。通过对这些策略的实用性进行研究，制备出了 17 种二取代环烯。