(4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-[(2S,4S,6S)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl]-1,3-dioxane | 1333430-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-[(2S,4S,6S)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl]-1,3-dioxane
• 英文别名: (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-[(1S,3S,5S)-1,3,5,7-tetramethyloctyl]-1,3-dioxane
• CAS: 1333430-97-9
• 化学式: C₁₉H₃₈O₂
• 分子量: 298.51
• InChiKey: ZEJXRKJJLFLPEY-KFGODFMUSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.1±17.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.855±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-[(2S,4S,6S)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl]-1,3-dioxane 在 盐酸 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3R,4S,6S,8S)-3-hydroxy-2,4,6,8,10-pentamethylundecanal
  参考文献：
  名称：

  (+)-Vittatalactone的对映选择性全合成

  摘要：

  (+)-vittatalactone 的对映选择性不对称全合成已经使用酶促去对称化方法来创建两个甲基手性中心。其他关键步骤包括 Wittig 反应、Evan 的不对称烷基化、硼氢化、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇选择性氧化和对甲苯磺酰氯介导的内酯化。全合成通过线性合成序列实现，总产率为11.8%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100354
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4R)-1-acetoxy-5-(tert-butyl(dimethyl)silyloxy)-2,4-dimethylpentane 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 nickel(II) chloride hexahydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 dimethyl sulfide borane 、 camphor-10-sulfonic acid 、 四丁基氟化铵 、 水 、 sodium methylate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.42h， 生成 (4R,5S)-2,2,5-trimethyl-4-[(2S,4S,6S)-4,6,8-trimethylnonan-2-yl]-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  (+)-Vittatalactone的对映选择性全合成

  摘要：

  (+)-vittatalactone 的对映选择性不对称全合成已经使用酶促去对称化方法来创建两个甲基手性中心。其他关键步骤包括 Wittig 反应、Evan 的不对称烷基化、硼氢化、TEMPO-BAIB 介导的 1,3-二醇选择性氧化和对甲苯磺酰氯介导的内酯化。全合成通过线性合成序列实现，总产率为11.8%。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100354

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)- and (-)-Vittatalactone
  作者：Jhillu Yadav、Eedubilli Srinivas、Chinta Suresh Kumar、Ahmad Al Khazim Al Ghamdi

  DOI：10.1055/s-0031-1290155

  日期：2012.2

  The asymmetric total synthesis of both enantiomers of (+)- and (-)-vittatalactone has been achieved using a desymmetrization strategy to create three methyl chiral centers. The key steps in these total syntheses are Myers asymmetric alkylation, copper-­catalyzed alkylation, 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl-(diacet­oxyiodo)benzene [TEMPO-PhI(OAc2)] promoted oxidation and p-toluenesulfonyl chloride

  （+）-和（-）-五内酯的两种对映异构体的不对称全合成已使用去对称化策略创建了三个甲基手性中心。这些全部合成过程中的关键步骤是Myers不对称烷基化，铜催化的烷基化，2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基-（二乙酰氧基碘）苯[TEMPO-PhI（OAc 2）]促进的氧化和对甲苯磺酰基氯化物介导的内酯化作用。使用线性合成序列以良好的总收率获得产物。 季戊内酯-脱对称-Myers不对称烷基化-铜催化烷基化-内酯化