(4S,5S)-5-bromo-3-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-4-methoxy-1,3-oxazolidin-2-one | 115246-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4S,5S)-5-bromo-3-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-4-methoxy-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 115246-55-4
• 化学式: C₁₄H₁₈BrNO₅
• 分子量: 360.205
• InChiKey: BDMKEHDIFCSQCD-KBBCTFJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.0±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基三丁基锡 、 (4S,5S)-5-bromo-3-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-4-methoxy-1,3-oxazolidin-2-one 生成
  参考文献：
  名称：

  Versatile chiral synthons for vic-amino alcohols. Facile synthesis of (2S,3R)-3-hydroxyglutamic acid and (+)-statine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00249a055
• 作为产物：
  描述：

  (1S)-2-oxo-apocamphane-1-carboxylic acid lithium salt 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (4R,5R)-5-bromo-3-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-4-methoxy-1,3-oxazolidin-2-one 、 (4S,5S)-5-bromo-3-[(1S,4R)-7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptane-1-carbonyl]-4-methoxy-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  用于2-氨基醇的手性合成子。生物学上感兴趣的旋光性氨基羟基酸的简便制备。

  摘要：

  通过简单杂环2-恶唑酮的烯烃部分的对映选择性官能化，涉及立体定义的易替换基团的引入，然后逐步取代，为手性2-氨基醇的通用合成提供了一种有前途的方法。这种方法的多功能性在不寻常的羟基氨基酸（例如他汀和羟基谷氨酸）的手性合成中得到了证明，它们是生物活性肽的关键成分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80540-8